Ternyata pembangunan tol Trans Jawa ini sangat memakan waktu lama, sejak zaman masa pemerintahan Presiden Soeharto, tol-tol Trans Jawa yang diresmikan di a Jakarta adalah Tangerang (33 km) pada November 1984, Surabaya-Gempol (49 km) Juli 1986 dan Jakarta-Cikampek (83 km) pada September 1988. Kemudian tol Tangerang-Merak (73 km) pada Juli 1992, serta Palimanan-Plumbon-Kanci (26,3 km) Januari 1998.
Ruas-ruas tol Trans Jawa selanjutnya yang dibuka baru ada pada tahun 2010. Selama tahun 1998 hingga 2010, ruas-ruas tol baru yang dibuka lebih banyak di luar Jawa, Jabodetabek dan non Trans Jawa. Ruas Trans Jawa baru yang dibuka di antaranya Kanci-Pejagan (35 km) pada Januari 2010, Surabaya-Mojokerto seksi 1A (1,89 km) Agustus 2011, Semarang-Solo seksi I (11 km) November 2011, Semarang-Solo seksi II (11,95 km) April 2014 dan Kertosono-Mojokerto seksi I (14,41 km) pada Oktober 2014.
Lalu sepanjang 2015 hingga 2018, tol-tol pelengkap Trans Jawa mulai diselesaikan. Mulai dari Cikopo-Palimanan, Pejagan-Pemalang, Pemalang-Batang, Batang-Semarang, Semarang-Solo, Solo-Ngawi, Ngawi-Kertosono, Kertosono-Mojokerto, Surabaya-Mojokerto dan Gempol-Pasuruan. Tahun depan, satu ruas lagi tengah dikebut penyelesaiannya, yakni dari Probolinggo menuju Banyuwangi.