Jokowi pernah meminta Gibran untuk melanjutkan usaha meubel yang dimilikinya. Namun, Gibran menolak dan lebih memilih untuk membangun usahanya sendiri. Bisnis katering Gibran dirintis pada 2010 bernama Chilli Pari. Katering Chilli Pari ini fokus di Solo untuk acara pernikahan dan sebagainya.
Gibran tertarik membangun usaha katering karena suatu alasan. Gedung keluarga di Solo yang telah lama disewakan berjalan tanpa adanya jasa katering. Dari sanalah gagasan untuk membangun bisnis katering muncul.
Tanpa bantuan dari sang ayah yang saat itu menjabat sebagai Wali Kota Solo, Gibran justru mendapatkan modal dari pinjaman bank. Meski demikian, Gibran juga pernah mengalami jatuh bangun ditolak oleh bank saat mengajukan pinjaman modal.
Tak hanya katering, Gibran makin melebarkan sayap bisnisnya. Ia membuka usaha kuliner lain yakni martabak, kopi, dan cakar ayam. Bisnis martabak Gibran diberi nama Markobar dan telah tersebar di berbagai kota. Sedangkan, Cakar Der dipilih sebagai nama bisnis kuliner kaki ayam bakar pedas di Solo dan Yogyakarta ini.
Chili Pari milik Gibran kini tidak sebatas bisnis katering saja. Wedding organizer, suvenir, undangan dan foto pre-wedding juga menjadi bagian dari bisnis Gibran.