Yoo So Joon, karakter yang dimainkan oleh aktor Lee Je Hoon adalah sebuah CEO dari perusahaan real estate yang punya kemampuan menjelajah waktu melalui kereta bawah tanah. Ia memutuskan untuk menikah dengan seorang wanita bernama Song Ma Rin, karakter yang diperankan oleh aktris Shin Min Ah yang bekerja sebagai seorang fotografer amatir.
Keputusan di balik Yoo So Joon menikahi Song Ma Rin adalah untuk menghindari kematian dirinya di masa depan setelah sebelumnya ia melihat dirinya meninggal. Pernikahan mereka pun tergolong masih di usia yang muda, sehingga banyak terjadi pertikaian, terlebih lagi niat awal So Joon yang menikahi Ma Rin hanya untuk menghindari takdir kematian dirinya.
Kemampuan Yoon So Joon yang dapat menjelajah waktu sesuka hati pun menyebabkan ia dapat bertemu dengan Song Ma Rin di masa lalu maupun di masa depan dan melihat takdir yang tak bisa dilihat Ma Rin sehingga menyebabkan So Joon banyak mengkhawatirkan masa depan.
Namun seiring berjalannya waktu, mereka belajar untuk kembali saling mencintai satu sama lain dan menghargai waktu yang kini sedang berjalan daripada berlebihan mengkhawatirkan masa depan.
Lima KDrama tadi punya cerita tentang bagaimana karakter utamanya saling jatuh cinta dengan orang yang sama dua kali. Ngomong-ngomong, kalian pernah ngerasain jatuh cinta dengan orang yang sama dua kali gak?