The First Night with the Duke merupakan drakor romcom yang banyak menyajikan momen kocak, romantis, dan menggemaskan. Meski begitu, tidak semua karakter dalam drakor ini memiliki akhir bahagia dengan kisah cinta mereka.
Selain Lee Beon (Ok Taecyeon) dan Cha Sun Chaek (Seohyun SNSD), banyak karakter lain yang justru berakhir patah hati. Kisah mereka gagal happy ending karena satu dan lain hal. Di antaranya, empat karakter di bawah ini. Siapa saja?
Jung Soo Gyeom (Seo Bum June) mendapat akhir ngenes terkait kisah cintanya di novel Cinta Obsesif Tuan Tiran, baik di versi asli maupun revisi sesudah K datang dan Cha Sun Chaek jadi tokoh utama. Di versi asli novel, Jung Soo Gyeom merupakan second lead yang bertepuk sebelah tangan sebab Cho Eun Ae (Kwon Han Sol) yang disukainya jatuh hati pada sang sahabat, Lee Beon.
Di versi revisi novel, Lee Beon menjalin kasih dengan Cha Sun Chaek. Namun, ternyata cinta Jung Soo Gyeom pada Cho Eun Ae tetap berakhir tragis. Cho Eun Ae berambisi jadi bangsawan dengan menikahi Lee Beon. Jung Soo Gyeom sangat sedih dan kecewa sebab gadis yang dicintainya ternyata tidak sebaik yang ia kira. Bahkan demi memenuhi ambisi, Cho Eun Ae tidak ragu untuk membunuh.
Do Hwa Seon (Ji Hye Won) adalah villain di kedua versi novel. Ia memanfaatkan statusnya sebagai bangsawan, kekayaan keluarganya, dan kedekatannya dengan Ibu Suri (Nam Ki Ae) demi bisa mendapatkan hati Lee Beon. Namun, Lee Beon tak pernah meliriknya dan selalu memilih gadis lain.
Sebetulnya Do Hwa Seon memiliki perasaan suka yang tulus pada Lee Beon. Akan tetapi, ia tidak bisa menerima penolakan. Ia selalu memaksa agar keinginannya bisa dipenuhi. Bahkan ia tidak akan ragu untuk melukai bahkan membunuh gadis yang menjadi kekasih Lee Beon karena merasa marah dan juga cemburu.
Cho Eun Ae (Kwon Han Sol) adalah protagonis utama di cerita asli novel. Ia seharusnya terlibat kisah cinta dengan Lee Beon. Namun, posisinya sebagai karakter utama kemudian digantikan oleh Cha Sun Chaek alias K di versi novel yang baru. Ia akhirnya juga tidak memiliki loveline dengan Lee Beon seperti di cerita novel versi asli.
Di versi novel terbaru, Cho Eun Ae ternyata tetap ingin menikah dengan Lee Beon. Namun, keinginannya itu tidak didasarkan pada rasa cinta. Ia didorong ambisi untuk mengubah statusnya sebagai bangsawan dengan menikahi Lee Beon yang merupakan pangeran. Meski begitu, Lee Beon tetap memilih Cha Sun Chaek. Cho Eun Ae pun murka.
Lee Kyu (Lee Tae Sun) adalah sepupu Lee Beon dan juga pangeran kerajaan. Saat kecil, ia dan Cha Sun Chaek dekat sebab keluarga mereka memiliki hubungan baik. Beranjak remaja, Lee Kyu pernah bilang akan menikahi Cha Sun Chaek. Sayangnya, mereka terpisah setelah keluarga Lee Kyu dibunuh dan ia diasingkan.
Bertahun-tahun berlalu, Lee Kyu akhirnya kembali ke Hanyang dengan tujuan tersembunyi. Ia pun langsung menemui Cha Sun Chaek, tapi gadis itu tidak mengingatnya. Kekecewaannya semakin bertambah saat ia tahu Cha Sun Chaek bertunangan dengan Lee Beon yang merupakan musuh besarnya.
Keempat karakter di atas terlibat konflik cinta segi lima dengan pasangan Lee Beon dan Cha Sun Chaek. Namun, mereka berakhir patah hati dalam drakor The First Night with the Duke. Sebagian besar dari mereka justru melakukan banyak hal jahat sebab kecewa telah ditolak sang pujaan hati.