Dalam kebanyakan dating show seperti salah satunya Heart Pairing, flirting adalah bagian dari strategi. Setiap peserta bebas menunjukkan ketertarikannya pada siapa pun yang mereka suka. Dari sekian peserta pria di Heart Pairing, Woo Jae jadi salah satu yang paling subtle sekaligus menarik, karena pendekatannya ke Ji Won benar-benar smooth dan slow burn seperti nonton drama Korea.
Apalagi, Woo Jae sudah tertarik ke Ji Won sejak pertemuan pertama, bahkan bisa dibilang love at first sight. Daripada flirting terang-terangan, Woo Jae lebih memilih membangun koneksi pelan-pelan lewat obrolan ringan, perhatian kecil, dan gesture halus yang meaningful.
Berdasarkan pairing book-nya, Woo Jae menulis kalau pesonanya ada pada ketulusan dan sifat yang kalem. Kalau dia suka sama seseorang, dia akan proaktif membantu dan senang saat bisa berguna buat orang itu. Hal itu yang persis dan konsisten Woo Jae tunjukkan ke Ji Won di sepanjang acara.