Sebagai seorang anak, Jessica kerap merasa takut jika harus naik penerbangan domestik. Saat berada di pesawat, ia selalu berdoa kepada Tuhan agar dirinya dilindungi. Akan tetapi, satu penerbangan di pesawat kecil mengubah dirinya.
Suatu saat, sang pilot membawa dirinya ke kokpit. Pesawat tersebut memiliki kontrol ganda. Sang pilot melepaskan tangannya dari kendali dan membiarkan Jessica kecil melakukan penerbangan. Pada awalnya, Jessica masih takut, akan tetapi ia mencoba untuk menghadapinya.
Setelah lulus kuliah di tahun 2005, Jessica pun mulai berlatih untuk menjadi pilot. Niat yang tidak mudah, akan tetapi ia terus berusaha. Hal pertama yang dilakukannya adalah mencari pelatih.
Selama tiga tahun, ia memiliki banyak instruktur penerbangan dan kontributor untuk pelatihannya. Selain itu, selama tiga tahun tersebut, ia juga mencoba untuk menemukan pesawat yang cocok dengan kemampuannya.
Ia setidaknya butuh tiga negara bagian, empat pesawat terbang, dua instruktur penerbangan, dan satu tahun yang mengecewakan untuk menemukan pesawat yang tepat untuk kemampuannya, yaitu sebuah Pesawat Ercoupe 1946 415C.
Pada tahun 2008, Jessica akhirnya mendapat sertifikat dari Federal Aviation Administration untuk menerbangkan Ercoupe. Ini merupakan sebuah pesawar ringan yang dirancang pada tahun 1940-an tanpa pedal kemudi. Sebagai gantinya, kemudi dihubungkan dengan aileron melalui kuk. Desain unik inipun memungkinkan Jessica mengontrol pesawat dengan satu kaki mengendalikan kuk, sementara kaki lainnya mengontrol throttle.
Atas prestasinya, Jessica pun menerima Guinness World Record karena menjadi orang pertama yang disertifikasi untuk menerbangkan pesawat hanya dengan kaki.