Sepanjang hidupnya, Dick Cheney berjuang melawan masalah kesehatan jantung yang serius. Ia menderita serangan jantung pertamanya pada usia 37 tahun saat berkampanye untuk Kongres pada tahun 1978. Ia mengalami empat serangan jantung lagi sebelum menerima transplantasi jantung pada tahun 2012. Cheney pernah mengungkapkan bahwa ia mematikan fungsi alat pacu jantungnya karena khawatir akan diretas teroris yang ingin membunuhnya.
Setelah meninggalkan kantor pada 2009, Cheney menjadi komentator politik, terutama mengkritik kebijakan keamanan nasional pemerintahan Barack Obama. Ia juga menulis beberapa buku, termasuk autobiografi "In My Time" yang ditulis bersama putrinya, Liz Cheney. Namun, di tahun-tahun terakhirnya, perpecahan besar terjadi antara dirinya dan Partai Republik modern di bawah kepemimpinan Presiden Donald Trump.
Meskipun ia adalah seorang konservatif garis keras, Cheney menjadi salah satu kritikus Republik paling vokal terhadap Trump. Ia mendukung putrinya, Liz Cheney, yang mengorbankan karier politiknya demi menentang upaya Trump membatalkan hasil pemilu 2020.
Menjelang akhir hayatnya, Dick Cheney membuat langkah politik yang tidak biasa. Ia memutuskan untuk memilih kandidat Demokrat, Kamala Harris, dalam pemilihan presiden 2024. Dick Cheney sendiri pernah memperingatkan bahwa Trump adalah ancaman besar bagi demokrasi AS.
“Dalam sejarah 246 tahun bangsa kita, tidak pernah ada individu yang menjadi ancaman lebih besar bagi republik kita daripada Donald Trump,” ujar Cheney, dilansir PBS.