Tymoshenko (tengah) di KTT EPP Lisbon pada 18 Oktober 2007 ( European People's Party, CC BY 2.0, via Wikimedia Commons)
2011: Yanukovych telah menangkap Tymoshenko karena "penyalahgunaan jabatan," dan dia dijatuhi hukuman tujuh tahun penjara. Pengamat internasional melihat penuntutan tersebut sebagai cara bermotivasi politik bagi Yanukovych untuk mengesampingkan lawan utamanya, dan duta besar AS menyebut persidangan itu sebagai lelucon, sebuah pandangan yang juga dimiliki oleh banyak orang. Pemenjaraan itu pun menghentikan negosiasi dengan Uni Eropa mengenai peningkatan hubungan perdagangan dan politik. Brussels menolak untuk menyelesaikan perjanjian asosiasi pada KTT Uni Eropa-Ukraina Desember di Kiev.
2013: Pemerintah Yanukovich menangguhkan pembicaraan perdagangan dan asosiasi dengan Uni Eropa pada November dan memilih untuk menghidupkan kembali hubungan ekonomi dengan Moskow, yang memicu demonstrasi massal selama berbulan-bulan di Kiev.
Februari 2014 - Maret 2014: Yanukovych dan para pemimpin oposisi mencapai kesepakatan yang mencakup rencana pemilihan presiden sebelum akhir tahun. Segera setelah itu, Yanukovych melarikan diri ke Rusia. Dia meninggalkan istana yang didekorasi dengan mewah, yang dilihat oleh para pengunjuk rasa sebagai bukti korupsinya. Penjabat presiden dan penjabat perdana menteri Ukraina memperjelas bahwa prioritas utama adalah membawa Ukraina lebih dekat ke Eropa.
Pasukan pro-Rusia, termasuk tentara Rusia yang berseragam Rusia dengan lencana pengenal dihapus—merebut Krimea, semenanjung Ukraina di mana mayoritas penduduknya adalah etnis Rusia. Segera setelah itu, pihak berwenang mengadakan referendum yang disengketakan di mana pemilih Krimea memilih untuk memisahkan diri dan bergabung dengan Rusia.
Brussels menyebut referendum itu "ilegal dan tidak sah," dan Washington berjanji referendum tersebut tidak akan pernah diterima. Rusia mencaplok Krimea pada 21 Maret 2014, meskipun Majelis Umum PBB memberikan suara 100–11 menentang mengakui hasil referendum dan Rusia dikeluarkan dari Kelompok Delapan. Sebulan kemudian, Putin mengakui bahwa tentara Rusia terlibat dalam pencaplokan dan membenarkannya sebagai cara untuk melindungi etnis Rusia yang diduga terancam oleh kekerasan dari Kiev.
Mei 2014: Petro Poroshenko, seorang oligarki pro-Barat, memenangkan mayoritas langsung di putaran pertama pemilihan presiden Ukraina, yang mana mengejutkan banyak orang. Poroshenko berjanji untuk memperbaiki ekonomi dengan menyelaraskan Ukraina dengan Eropa dan membasmi korupsi yang telah membuntuti Ukraina sejak kemerdekaannya. Pemerintahan Presiden AS Barack Obama mengisyaratkan minat untuk membantu Poroshenko memerangi korupsi dan menugaskan Wakil Presiden, Joe Biden, sebagai utusan utamanya untuk Ukraina.
Juli 2014: Sebuah penerbangan Malaysia Airlines dari Amsterdam ke Kuala Lumpur ditembak jatuh oleh rudal darat-ke-udara di atas wilayah Ukraina timur yang dikendalikan oleh pasukan proksi Rusia dan Rusia, yang mengakibatkan kematian 298 orang di dalamnya. Penyelidikan yang dipimpin Belanda kemudian menemukan fakta bahwa Rusia yang harus bertanggung jawab, dengan fakta rudal tersebut telah disediakan oleh brigade tentara Rusia, tetapi Rusia menyangkal bertanggung jawab dan mengelak atas keterlibatan mereka dalam tragedi ini.
2017: Di bawah Presiden Donald J. Trump, Amerika Serikat menyetujui penjualan senjata mematikan ke Ukraina, melampaui bantuan senjata militer tidak mematikan yang diizinkan pemerintahan Obama. Musim panas itu, Trump telah menunjuk Kurt Volker sebagai utusan khusus untuk negosiasi Ukraina. Sebelum itu, Kongres AS menciptakan Ukraine Security Assistance Initiative atau Inisiatif Bantuan Keamanan Ukraina, yang mengizinkan ratusan juta dolar bantuan militer tambahan untuk Ukraina.
2019: The Ecumenical Patriarch of Constantinople atau Patriark Ekumenis Konstantinopel, otoritas terkemuka untuk Kekristenan Ortodoks, mengakui kemerdekaan Gereja Ortodoks Ukraina, yang secara resmi memutuskannya dari Gereja Ortodoks Rusia, yang memiliki hubungan dekat dengan Kremlin dan telah mengawasi gereja Ukraina selama berabad-abad. Rusia menuduh Amerika Serikat mendorong perpecahan untuk melemahkan Moskow, dan juru bicara Kremlin mengeluarkan kembali janji untuk membela "kepentingan Rusia dan penutur bahasa Rusia."
Mantan aktor komika Volodymyr Zelenskiy mengalahkan Poroshenko dalam pemilihan presiden di bulan April dengan janji untuk mengatasi korupsi dan mengakhiri perang di Ukraina timur. Partai Servant of the People memenangkan pemilihan parlemen bulan Juli.
Presiden AS Donald Trump meminta Zelenskiy pada bulan Juli untuk menyelidiki Joe Biden, saingannya dalam pemilihan presiden AS, dan putra Biden, Hunter, mengenai kemungkinan transaksi bisnis di Ukraina. Seruan itu mengarah pada upaya yang gagal untuk memakzulkan Trump.
2020: Ukraina melakukan lockdown pertama mereka untuk mengurangi angka COVID-19. Disusul dengan penunjukan Ukraina sebagai Mitra Peningkatan Peluang NATO atau Enhanced Opportunities Partner di bulan Juni, bergabung dengan Australia, Georgia, Finlandia, Yordania dan Swedia sebagai negara dengan kerja sama yang lebih dalam di sektor misi dan latihan yang dipimpin oleh NATO. Aliansi tersebut menyatakan bahwa status baru tersebut 'tak berasumsi apapun terhadap keputusan soal kenaggotaan NATO.'
September 2020, Zelensky menyetujui Strategi Keamanan Nasional baru Ukraina, yang kemudian menyediakan pengembangan kemitraan khusus dengan NATO yang bertujuan mendatangkan keanggotaan baru. Tahun sebelumnya, pendahulu Zelensky menandatangani amandemen konstitusi yang mengharuskan Ukraina untuk menjadi anggota NATO dan UE.
2021: Zelensky memerintahkan serangkaian tindakan terhadap oligarki, terutama Viktor Medvedchuk, seorang pengusaha, ketua partai politik pro-Rusia terbesar di Ukraina, dan teman dekat Putin. Pemerintah membekukan aset keuangannya selama tiga tahun dan menutup tiga saluran TV pro-Rusia yang dikendalikan Medvedchuk, menuduh bahwa mereka menyiarkan “informasi yang salah.”
Mei 2021, pihak berwenang mengajukan tuduhan pengkhianatan terhadap Medvedchuk, mengklaim bahwa ia mentransfer lisensi produksi minyak dan gas di Krimea ke pihak berwenang Rusia. Zelensky mengatakan langkah-langkah itu diperlukan untuk membela negara, sementara Putin mengecamnya karena dimotivasi oleh bias anti-Rusia.