Terdapat seorang petinggi Kekaisaran Jepang yang selalu menjadi target penyadapan oleh Sekutu. Ia adalah Hiroshi Oshima, seorang Duta Besar Jepang untuk Jerman pada masa Perang Dunia II. Oshima tidak menyadari bahwa dirinya telah menjadi sumber informasi yang sangat penting bagi Sekutu.
Oshima sudah akrab dan dipercaya oleh petinggi Nazi Jerman, termasuk Hitler bahkan sebelum Perang Dunia II. Tidak heran jika ia memiliki akses terhadap informasi paling rahasia yang dimiliki Nazi. Selama menjadi duta besar, ia selalu berkeliling Jerman untuk melihat dampak pertempuran atau proyek rahasia yang sedang dikerjakan Jerman. Dari hasil perjalanannya, Oshima selalu membuat catatan yang nantinya akan ia sampaikan kepada pihak Jepang.
Sebagaimana ditulis laman War History Online, Sekutu sangat terbantu oleh Oshima berkat laporannya tentang dampak pengeboman udara terhadap kota-kota di Jerman. Dengan laporan Oshima, Sekutu tidak perlu repot-repot mengirim mata-mata atau pesawat pengintai untuk mengetahui efektivitas pengeboman.
Informasi terkait proyek pesawat jet rahasia Jerman juga bocor akibat laporan Oshima. Rencana Jerman untuk menyerang Soviet juga didapat dari laporan Oshima. Namun, pada waktu itu Soviet tidak menghiraukan informasi dari Sekutu karena tidak ingin merusak perjanjian damai dengan Jerman.
Tujuan Oshima sebenarnya sangat baik yakni untuk membuat Jepang selalu mengetahui apa yang sedang dikerjakan oleh negara sahabatnya. Meskipun Nazi sendiri sudah khawatir bahwa ada kemungkinan Sekutu telah memecahkan kode komunikasi diplomat Jepang, ia tetap yakin bahwa kode yang Jepang gunakan sangat aman dari penyadapan. Padahal, Sekutu sudah berhasil membongkar kode tersebut sejak tahun 1940.