iring-iringan pemakaman Theodore Roosevelt (commons.wikimedia.org/Library of Congress)
Theodore Roosevelt berniat untuk mencalonkan diri sebagai presiden lagi pada tahun 1920 setelah masa jabatan kedua Woodrow Wilson. Partai Republik juga mengharapkan Theodore Roosevelt untuk mencalonkan diri setelah perselisihannya dengan William Howard Taft. Namun, seperti yang dijelaskan oleh Pusat Konstitusi Nasional AS, Theodore Roosevelt meninggal mendadak saat dia sedang tidur di usia 60 tahun, pada bulan Januari 1919.
Kondisi fisiknya memang sudah memburuk karena perjalanannya ke Amazon. Ditambah lagi setelah putranya, Quentin, meninggal dalam perang. Diyakini bahwa terjadi penyumbatan pembuluh darah di paru-paru Theodore Roosevelt yang membuatnya meninggal dunia.
Namun, pada tahun 1920, sepupu Theodore Roosevelt, yang bernama Franklin Delano Roosevelt, mencalonkan diri sebagai calon wakil presiden dalam pemungutan suara Partai Demokrat. Saat itu, Franklin kalah dari kandidat kompromis dari Partai Republik, Warren G. Harding. Namun, pada tahun 1933, Franklin Delano Roosevelt berhasil menjadi presiden pertama yang melanjutkan reformasi progresif sepupunya, dan mengubah Square Deal Theodore menjadi New Deal.
Banyaknya gelar yang disematkan kepada bapak mantan presiden AS Theodore Roosevelt memang tidak bisa dipandang sebelah mata. Keberanian, ketegasan, dan kemandiriannya, menjadikan sosoknya sangat populer. Theodore Roosevelt menjadi presiden yang dibenci sekaligus dikagumi oleh banyak orang. Dia pun menjadi salah satu presiden termasyhur dalam sejarah Amerika.