Dikenal sebagai dua perusahaan teknologi terbesar di dunia, Apple dan Microsoft terus menjadi "anjing dan kucing", terutama dalam soal HKI di. Namun, sengketa HKI pada 1988 antara keduanya dianggap sebagai salah satu momen paling bersejarah dalam perkembangan komputer modern.
Saat Apple merilis purwarupa Macintosh pada 1984, pendiri Microsoft, Bill Gates, dikatakan amat menyukai desain GUI Macintosh. Saking sukanya, Gates sampai meminta Apple mengeluarkan izin agar perusahaan lainnya dapat menggunakan elemen GUI Apple, sehingga Apple bisa jadi yang standar utama dalam bidang komputer.
Apple, yang saat itu dikepalai oleh Jean-Louis Gassée, menolak permintaan Gates. Cekcok bermula saat Microsoft merilis Windows 1.0 pada 1985. Apple menegur Microsoft karena kemiripan desain elemen GUI dan mengancam akan menuntut. Namun, karena hubungan erat Microsoft dan Apple, akhirnya mereka mencapai kesepakatan bersama.
Puncaknya, tiga tahun kemudian pada 1988. Apple "kebakaran jenggot" saat melihat Microsoft merilis Windows 2.0 pada 1987 dengan desain elemen yang benar-benar mirip dengan Macintosh (dan lebih maju). Naik pitam, Apple langsung melayangkan gugatan terhadap Microsoft.
Naas bagi perusahaan yang didirikan Steve Jobs tersebut, pada 25 Juli 1989, pengadilan malah memenangkan Microsoft. Dari 189 elemen GUI yang Apple tuduhkan pada Microsoft, 179 elemen ternyata masuk dalam kesepakatan antara Apple dan Microsoft!
Selain itu, meskipun 10 elemen pada Windows 2.0 tersebut memang melanggar kesepakatan, mirip dengan kasus sereal bantal Kellogg dan Nabisco, aspek fungsionalitas membuat Apple tidak bisa melindungi 10 elemen GUI-nya di bawah hukum HKI.
Lagipula, tim legal Apple juga tidak ngeh bahwa ketentuan kesepakatan antara Apple dan Microsoft saat menyelesaikan permasalahan Windows 1.0 adalah izin penggunaan elemen GUI Apple dapat digunakan dari Windows 1.0 "hingga produk Microsoft di masa depan"!
Tidak terima, Apple terus mengajukan banding hingga ke Mahkamah Agung AS! Akan tetapi, pada 1995, sengketa GUI antara Apple dan Microsoft berakhir dengan kemenangan Microsoft karena Mahkamah Agung AS menolak petisi certiorari Apple. Hasilnya, Microsoft berkembang dan sempat mengancam dominasi Apple pada 1996.