Pada materi hidrokarbon, senyawa yang terbentuk dikelompokkan berdasar jumlah ikatannya. Nah, salah satunya ada senyawa aromatik benzena. Senyawa ini sering kita jumpai di kehidupan sehari-hari, lho!
Eh, tapi sebetulnya apa itu senyawa aromatik dan benzena? Yuk, kenalan dulu biar makin paham!
Senyawa aromatik adalah senyawa kimia yang tersusun dari sistem cincin planar terkonjugasi disertai dengan awan pi-elektron, melansir ByJu’s. Senyawa hidrokarbon ini memuat ikatan tunggal dan rangkap di antara atomnya.
Lebih lanjut, senyawa ini punya karakteristik khusus supaya dapat masuk dalam kategori aromatik, antara lain:
Sementara itu, benzena merupakan salah satu bentuk senyawa aromatik paling sederhana. Sederhananya, benzena adalah petrokimia elementer dan penyusun alami minyak mentah. Rumus kimianya C6H6.
Nama benzena sendiri diberikan oleh kimiawan Jerman, Mitscherich, pada 1833. Kata ‘benzene’ secara historis berasal dari gom benzoin yang merupakan resin aromatik.
Karakteristik benzena yakni cincin tertutup dari enam atom karbon yang dihubungkan oleh ikatan yang berganti-ganti antara ikatan tunggal dan rangkap. Setiap atom karbon terikat oleh satu atom hidrogen. Benzena meleleh pada suhu 5,5 derajat Celsius dan mendidih pada suhu 80,1 derajat Celsius.
Benzena disandingkan dengan senyawa aromatik. Hal ini dilakukan karena salah satu contohnya, yakni benzena merupakan senyawa induk dari berbagai senyawa aromatik. Ilustrasi struktur senyawa aromatik benzena sebagaimana pada gambar di atas, ya.
Layaknya senyawa lainnya, senyawa aromatik benzena serta turunannya juga memiliki ciri khusus. Salah satunya yang paling mudah ditebak adalah mengeluarkan aroma harum.
Selain itu, senyawa aromatik benzena dan turunannya juga punya karakteristik fisik lain, termasuk:
Nah, yang termasuk senyawa aromatik bersifat polar ada fenol, benzil, alkohol, anilin, asam benzoat. Sementara itu, untuk non-polar meliputi benzena, etil benzena, dan toluene.
Selain sifat fisik, ada juga sifat kimia senyawa aromatik benzena dan turunanya. Pertama, senyawa ini mengalami reaksi substitusi. Atom pada senyawa aromatik, seperti benzena, dapat digantikan dengan atom lain. Alhasil, senyawa jenis ini sulit mengalami reaksi adisi atau pemutusan ikatan rangkap.
Sifat kimia dari benzena dan lainnya yakni pada derajat keasaman. Asam benzoat dan fenol termasuk golongan asam lemah, sedangkan anilin bersifat basa lemah.
Benzena punya ‘keturunan’, lho! Turunan dari benzena terdiri dari:
Dinamakan demikian karena salah satu gugus atom hidrogen turunan senyawa benzena ini disubstitusi. Dengan kata lain, atomnya diganti menggunakan gugus atom lain. Hasilnya, senyawa benzena berubah menjadi senyawa lain.
Contohnya: metil benzena (toluena), vinil benzena (stirena), bromo benzena (fenil bromida), iodo benzena (fenil iodida), hidroksi benzena (fenol).
Diawali dengan kata ‘di-‘, maka gugus atom yang mengalami substitusi ada dua. Oleh karena itu, penyebutannya juga diganti.
Posisi substituen dinyatakan dengan awalan o (orto), m (meta), atau p (para). Adapun aturannya:
Lebih banyak dari sebelumnya, senyawa termasuk benzena tribustituen apabila ada tiga atomnya yang diganti. Selain itu, senyawa ini terdapat urutan prioritas penamaan, yakni:
COOH > SO3 > CHO > CN > OH > NH2 > R > NO2 > X
Nantinya, aturan nama baru senyawa terdiri dari:
nomor substituen selain prioritas + nama substituen selain prioritas + nama substituen paling prioritas + benzena.
Jika ada lebih dari satu substituen kurang prioritas, maka aturan penamaan senyawanya dimulai dengan urutan abjad gugus atom dan penomoran dari paling kecil. Misalnya, pada senyawa di bawah ini
Terdapat tiga gugus, yaitu -OH, -NO2, dan -Br. Nah, OH merupakan prioritas utama di antara seluruh gugus atom, maka ia menempati posisi pertama. Selanjutnya, urutan diputar searah jarum jam sehingga NO2 menduduki posisi nomor dua, lalu ada Br di posisi ketiga.
Posisi pertama adalah gugus atom prioritas, maka mulai dari yang lain dulu. Jika dengan abjadnya, maka yang pertama adalah Br alias ‘bromo’. Selanjutnya, namanya pun menjadi 4-bromo-2-nitrohidroksibenzena. Adapun nama lazim OH adalah fenol. Nah, agar lebih mudah bisa disebut 4-bromo-2-nitrofenol.
Gimana, sudah cukup puyeng dengan penjelasan mengenai senyawa aromatik benzena di atas? Pelan-pelan bacanya, sembari diresapi lagi supaya tidak bingung.