Karier politik Churchill dimulai pada tahun 1900 ketika ia terpilih menjadi anggota Parlemen, posisi yang akan dipegangnya selama lebih dari 60 tahun. Dia mendapatkan jabatan kabinet pertamanya pada tahun 1908, dan pada tahun 1911 telah maju menjadi First Lord Angkatan Laut (setara dengan Sekretaris Angkatan Laut AS).
Dalam kapasitasnya ini, ia pernah menyiapkan serangan amfibi selama Perang Dunia I melawan Kekaisaran Ottoman yang telah melemah. Churchill percaya tindakan seperti itu akan memungkinkan Inggris untuk terhubung dengan sekutu Rusia mereka, memberikan tekanan tambahan pada front timur Jerman.
Tetapi ketika kapal perang Sekutu memasuki selat Dardanelles, yang terletak di dekat Istanbul sekarang, pada bulan Maret 1915, kekaisaran Ottoman berhasil menenggelamkan tiga kapal mereka dan merusak tiga lainnya.
Serangan itu memakan lebih dari 250.000 korban dalam prosesnya. Meskipun Churchill kehilangan jabatan laksamana akibat kegagalannya tersebut, pada akhirnya nanti berhasil mengembalikan reputasinya.