Phil Jackson membawa Chicago Bulls enam kali juara NBA. (skysports.com)
Di bawah Doug Collins, Chicago Bulls sebenarnya mampu tampil baik dan sempat melaju jauh ke babak playoff Wilayah Timur. Namun, mereka selalu terhenti oleh lawan yang sama, yakni Detroit Pistons. Saat itu, tim tersebut menerapkan Jordan rules dengan bermain kotor kepada Michael Jordan demi mengalahkan Bulls.
Phil kemudian ditunjuk menggantikan Collins pada 1989. Ia dan Tex Winter kala itu memperkenalkan strategi triangle offense yang membuat permainan Bulls lebih atraktif. Dengan itu, mereka menyapu Pistons 4-0 pada Final Wilayah Timur 1991.
Sejak saat itulah Bulls benar-benar mendominasi NBA dan selalu menjadi juara tiap musimnya, kecuali saat Michael Jordan memutuskan pensiun pada 1993. Namun, dengan kembalinya Jordan pada 1995, tak ada lagi tim yang mampu menghentikan Bulls. Alhasil, mereka sukses meraih enam gelar juara pada dekade 1990-an.
Meskipun sangat sukses, Phil berseteru dengan general manager Bulls saat itu, Jerry Krause. Hal itu membuat Phil hengkang pada akhir 1997/1998. Kepergian Phil membuat para bintang Bulls, seperti Michael Jordan, Scottie Pippen, dan Dennis Rodman ikut hengkang. Hal ini menjadi akhir dominasi Bulls.