Bak jatuh tertimpa tangga. Itulah yang sempat dirasakan Damian Lillard. Dia mengalami robek tendon Achilles saat melakoni game keempat putaran pertama playoff 2025 melawan Indiana Pacers. Tak sampai di situ, Lillard juga menerima kabar pahit lantaran kontraknya diputus Milwaukee Bucks dan berakhir menjadi free agent pada musim panas tahun ini.
Namun, karena menyandang status pemain bintang, Lillard tidak sepi peminat. Tim-tim unggulan, seperti Los Angeles Lakers, Golden State Warriors, dan Boston Celtics tertarik memboyongnya. Kendati begitu, Lillard justru memilih bergabung dengan mantan timnya, Portland Trail Blazers.