Mille Miglia (commons.wikimedia.org/Franco Vannini)
Pemenang Mille Miglia 1938 menuntaskan balapan ini kurang dari 12 jam. Sayangnya, terdapat kecelakaan mengenaskan yang menghiasi gelaran. Kecelakaan ini menewaskan beberapa penonton dan membuat Benito Mussolini, pemimpin fasis Italia, melarang penyelenggaraan Mille Miglia 1939.
Walaupun dilarang pada 1939, Mille Miglia kembali digelar pada 1940. Akan tetapi, pecahnya Perang Dunia II membuat balapan ini tidak diadakan pada 1941–1946. Mille Miglia kembali lagi untuk yang kedua kalinya pada 1947.
Pada Mille Miglia 1957, mobil Ferrari menabrak keramaian penonton. Akibatnya, paling tidak sembilan penonton tewas dan banyak lainnya luka-luka. Alfonso de Portago, pembalap yang mengemudikan mobil ini, dan navigatornya turut tewas.
Selepas kecelakaan Mille Miglia 1957, pemerintah Italia melarang balapan di jalanan umum. Dengan begitu, 1957 adalah terakhir kalinya Mille Miglia diadakan. Enzo Ferrari, pendiri Ferrari, didakwa dengan tuduhan pembunuhan atas kecelakaan ini.
"Jalanannya benar-benar sangat sempit. Mereka memperkirakan 5 juta orang menyaksikan balapan, dan penonton menjadi masalah besar karena jika mereka berbaris di bagian dalam tikungan, Anda tidak bisa melihat di mana Anda ingin mencapai apex. Mereka benar-benar berada di sisi jalan yang terkutuk. Anda tidak bisa melihat seperti apa bentuk tikungannya," begitu kata Stirling Moss tentang Mille Miglia, sebagaimana dilansir Encyclopedia Britannica.
Sepanjang sejarahnya yang berlangsung pada 1927–1957, Mille Miglia didominasi kejayaan Alfa Romeo. Perusahaan ini meraup tidak kurang dari 11 kemenangan dalam 24 balapan Mille Miglia. Sementara itu, Ferrari mendominasi balapan ini sejak 1948 dan sukses menyabet delapan kemenangan.