Ketika bergabung dengan Leicester City dari FSV Mainz 05, mungkin Okazaki tidak pernah membayangkan akan secepat itu bisa mengangkat trofi Liga Inggris. Okazaki tampil reguler berduet dengan Jamie Vardy yang membuat mereka jadi andalan Ranieri di musim 2015/2016.
Di musim itu juga Okazaki adalah pembelian termahal The Foxes. Saat itu ia hanya dibanderol 10 juta euro dan mungkin menjadikannya penyerang termurah dari sebuah tim juara. Dalam waktu kurang dari satu musim, pemain berusia 29 tahun ini menjadi favorit fans Leicester.
Okazaki pernah dijuluki sebagai Samurai Footballer saat di tahun 2012, kala masih bermain bersama Stuttgart, sebab dia melakukan bicycle kick yang kemudian dianugerahi Goal of the Month. Dia juga melakukan hal yang sama saat Leicester City menang melawan Newcastle pada 14 Maret 2016. Aksi-aksinya di lapangan hijau berkontribusi dalam membuat mimpi Leicester menjuarai Liga Inggris menjadi nyata.
Dilansir dari Leicester Mercury, setelah mandul sebanyak 13 laga dan sempat dicadangkan pelatih Claudio Ranieri saat Leicester berhadapan dengan Club Brugge di Liga Champions, Okazaki berjanji akan berjuang mati-matian untuk mendapatkan kembali tempatnya di skuat utama The Foxes.
Pertandingan melawan Chelsea di EFL menjadi pembuktian Okazaki masih bisa menjadi pertimbangan untuk memimpin lini depan Leicester. Dia menyarangkan 2 gol ke gawang The Blues meski pada akhirnya mereka harus menyerah 4-2 dan keluar dari kompetisi tersebut. Rekrutan baru Leicester, Islam Slimani, yang bermain baik tentu menjadi pemecut semangat tersendiri bagi Okazaki.