Jose Mourinho terakhir kali mengangkat trofi juara pada 2016/2017. Dia sukses mempersembahkan tiga gelar untuk Manchester United kala itu. Meski sejak itu dia puasa gelar, Mourinho tetap dinilai sebagai salah satu pelatih terbaik dunia.
Pelatih asal Portugal ini dinilai selalu berhasil membawa klub yang ditangani meraih trofi atau setidaknya lolos ke final, termasuk pada 2021/2022. Mourinho membawa AS Roma lolos ke final Conference League.
Pada Juli 2016, Manchester United menunjuk Jose Mourinho sebagai manajer klub. Pelatih asal Portugal itu digadang-gadang sebagai suksesor yang tepat untuk Sir Alex Ferguson, setelah Manchester United gagal di tangan David Moyes dan Louis van Gaal.
Ekspektasi itu tampak tak sesuai kenyataan, karena Setan Merah hanya finis ketujuh pada musim perdana Mourinho. Meski demikian, dia sukses memberikan tiga gelar pada akhir musim. Salah satunya Liga Europa.
Manchester United juara usai mengalahkan Ajax 2-0 pada babak final. Ini merupakan gelar Liga Europa perdana Setan Merah sepanjang sejarah klub.
Masih pada musim yang sama, Jose Mourinho sukses persembahkan Piala Liga Inggris untuk Manchester United. Mereka menang dramatis atas Southampton dengan skor 3-2. Zlatan Ibrahimovic menjadi penentu kemenangan dengan mencetak brace pada laga itu.
Pada musim perdananya melatih Setan Merah, Jose Mourinho juga memberikan gelar Community Shield. Ini sebuah pencapaian luar biasa, meski performa klub kurang memuaskan di English Premier League (EPL).
Musim kedua Jose Mourinho di Manchester United berjalan lebih baik dari sebelumnya. Namun, saat itu Manchester City tampil lebih perkasa dan keluar sebagai juara dengan raihan 100 poin. Sementara itu, Setan Merah duduk sebagai runner-up.
Sayangnya, Jose Mourinho gagal mempersembahkan gelar. Satu-satunya kesempatan adalah FA Cup. Akan tetapi, mereka kalah tipis 0-1 dari Chelsea. Sedangkan, di Liga Champions, mereka tersingkir pada babak enam belas besar karena Sevilla.
Jose Mourinho dipecat saat menjalani musim ketiganya di Manchester United. Sempat rehat hampir setahun, dia kembali melatih dengan menangani Tottenham Hotspur pada November 2019.
Kapasitasnya sebagai pelatih yang selalu meraih gelar memberikan optimisme bagi fans Tottenham yang telah lama puasa gelar. Mimpi ini sebenarnya hampir terwujud dengan lolos ke final Piala Liga Inggris 2020/2021.
Sayangnya, manajemen klub memecat sang pelatih usai penampilan yang tak sesuai harapan di Premier League. Spurs sendiri harus kalah di final Piala Liga Inggris dari Manchester City. Pada laga itu, Spurs ditangani sang asisten manajer, Ryan Mason.
Pada musim panas 2021, Jose Mourinho kembali ke Serie A untuk menangani AS Roma. Pelatih asal Portugal ini menunjukan kapasitasnya sebagai pelatih top dunia. Pada musim pertamanya, dia sukses membawa Gialorossi lolos ke final Conference League 2021/2022.
Hal ini membuat Jose Mourinho di ambang sebuah rekor luar biasa. Dia berpotensi menjadi pelatih pertama yang mampu menjuarai semua kompetisi Eropa. Sebelumnya, dia telah mengoleksi gelar Liga Champions dan Liga Europa.
Beberapa pihak menilai jika kualitas Jose Mourinho telah menurun dalam beberapa tahun terakhir. Dia dinilai lebih sering terlibat dalam konfrontasi karena komentar-komentarnya. Namun, sejatinya Jose Mourinho tetaplah pelatih top dunia. Kehadirannya selalu memberikan mentalitas juara bagi tim-tim yang dia tangani.