Matteo Politano menjalani masa peminjaman di Inter Milan dari Sassuolo selama setahun pada 2018/2019. Ia tampil brilian dengan mencetak 6 gol dan 6 assist dalam 48 laga di semua kompetisi pada musim tersebut. Politano akhirnya dipermanenkan pada musim panas 2019. Sayangnya, ia kurang cocok dengan skema permainan pelatih Inter Milan kala itu, Antonio Conte, sehingga hanya mengoleksi 15 laga tanpa menorehkan gol dan assist di berbagai kompetisi pada paruh pertama 2019/2020.
Politano kemudian dipinjamkan kepada Napoli pada Januari 2020. Ia bermain cukup impresif dengan torehan 2 gol dan 2 assist dalam 20 laga di semua kompetisi pada paruh kedua 2019/2020. Politano akhirnya pindah ke Napoli secara permanen pada musim panas 2021. Ia masih menjadi andalan di lini tengah Napoli pada 2024/2025. Secara keseluruhan, Politano sejauh ini mencatat 33 gol dan 32 assist dalam 221 laga di semua kompetisi.
Tidak semua dari lima pemain di atas mampu bersinar setelah pindah dari Inter Milan ke Napoli. Misalnya, Caio yang tidak menemukan performa terbaik usai dijual Inter Milan kepada Napoli pada musim panas 1996. Lain halnya dengan Pandev dan Politano yang menemukan kembali performa terbaik setelah bergabung dengan Napoli dari Inter Milan.