Sayangnya, pencapaian apik di Carabao Cup 2007/2008 justru menjadi awal dari puasa gelar juara yang dirasakan Tottenham Hotspur. Hingga 9 Mei 2025, tak ada lagi titel juara kompetisi resmi yang dibawa pulang oleh The Lilywhites. Klub dengan dua trofi Liga Inggris tersebut menemui kegagalan di berbagai ajang.
Tottenham sejatinya memiliki beberapa kesempatan untuk mengakhiri puasa gelar lebih awal. Mereka beberapa kali mampu tampil di final sebuah kompetisi. Sayangnya, Tak ada satu pun yang berakhir dengan hasil manis.
Sejak menjadi juara pada 2007/2008, The Lilywhites telah tiga kali tampil di final Carabao Cup. Namun, ketiganya berakhir dengan hasil pahit. Tiga tim yang mengubur mimpi Tottenham untuk kembali mengangkat trofi di ajang tersebut ialah Manchester United (2008/2009), Chelsea (2014/2015), dan Manchester City (2020/2021).
Selain itu, The Lilywhites juga sempat menunjukkan tajinya di UEFA Champions League (UCL) dengan melaju ke final pada 2018/2019. Naasnya, perjuangan mereka tak berakhir sesuai ekspektasi lantaran kalah dengan skor 0-2 oleh sesama klub Inggris, Liverpool. Satu gol Mohamed Salah pada awal laga (2') disempurnakan oleh satu gol Divock Origi pada penghujung laga (87').
Sedangkan, di kasta teratas Inggris, performa Tottenham menunjukkan inkonsistensi. Sejak kompetisi tersebut mengubah nama dari First Division ke Premier League pada 1992, pencapaian terbaik mereka ialah finis sebagai runner-up pada 2016/2017, saat dilatih oleh Mauricio Pochettino. Berita buruknya, Premier League 2024/2025 bisa menjadi musim terburuk bagi The Lilywhites sejak 1992.