Selain Tammy Abraham dan Ruben Loftus-Cheek, ada satu lagi jebolan akademi Chelsea yang berseragam AC Milan. Sosok tersebut ialah Fikayo Tomori. Tomori sendiri bermain di akademi Chelsea selama 12 musim (2005--2017). Namun, dia gagal menembus tim senior dan kerap dipinjamkan ke klub lain.
AC Milan menjadi salah satu klub yang meminjam jasanya pada musim dingin 2021. Karena performanya menjanjikan, Tomori dipermanenkan setengah musim kemudian. Tomori pun menjelma menjadi pilar penting di jantung pertahanan. Akan tetapi, pada 2024/2025, posisinya justru kian tergusur. Tomori baru diturunkan dalam 17 pertandingan di semua kompetisi.
Dari 6 jebolan akademi Chelsea tersebut, 3 di antaranya bermain untuk klub yang sama, AC Milan. Kiprah mereka juga beragam. Ada yang menjadi andalan, tetapi sebagian besar masih berperan sebagai pelapis.