3 Kemenangan AC Milan Terakhir atas Real Madrid di UCL sejak 2002/2003

AC Milan berada dalam satu grup dengan juara bertahan Real Madrid pada UCL 2002/2003. Keduanya langsung berduel di laga pertama kala AC Milan menjamu Real Madrid di stadion San Siro pada 26 November 2002. I Rossoneri yang kala itu ditangani Carlo Ancelotti, menurunkan para pemain andalannya, seperti Andriy Shevchenko, Rui Costa, Rivaldo, dan Clarence Seedorf. Di sisi lain, Real Madrid asuhan Vicente del Bosque, memainkan Raul Gonzalez, Luis Figo, dan Zinedine Zidane di lini depan.

AC Milan berhasil unggul terlebih dahulu melalui gol Andriy Shevchenko pada menit ke-40. Pemain asal Ukraina itu menerima umpan terobosan dari Rui Costa dan menyelesaikannya dengan sempurna saat membobol gawang Iker Casillas. Real Madrid terus berusaha menyamakan kedudukan, tetapi lini pertahanan yang dipimpin Paolo Maldini terlalu tangguh. I Rossoneri berhasil mempertahankan skor 1-0 sampai pertandingan usai.

AC Milan bertandang ke kandang Real Madrid di stadion Santiago Bernabeu pada fase grup C 2009/2010. I Rossoneri kala itu tengah mengalami transisi setelah kepergian Carlo Ancelotti ke Chelsea dan Ricardo Kaka ke Real Madrid pada musim panas 2009. Leonardo yang menggantikan Ancelotti menurunkan para bintangnya, seperti Alexandre Pato, Ronaldinho, dan Andrea Pirlo. Di sisi lain, Real Madrid asuhan Manuel Pellegrini memainkan eks bintang AC Milan, Kaka, di lini tengah serta duet Karim Benzema dan Raul Gonzalez sejak menit pertama.

Real Madrid unggul terlebih dahulu setelah Raul memanfaatkan blunder yang dilakukan kiper AC Milan, Nelson Dida, pada menit ke-19. AC Milan baru menyamakan kedudukan melalui tendangan spektakuler Andrea Pirlo pada menit ke-62. I Rossoneri sukses membalikkan keadaan setelah unggul 2-1 lewat Pato pada menit ke-66. Real Madrid sempat menyamakan kedudukan melalui sepakan kaki kiri Royston Drenthe pada menit ke-76. Pato sukses menorehkan gol kemenangan AC Milan 3-2 atas Real Madrid setelah memaksimalkan umpan silang Clarence Seedorf pada menit ke-88.

AC Milan kembali berduel dengan Real Madrid setelah pertemuan terakhir terjadi pada fase grup 2010/2011. Real Madrid yang merupakan juara bertahan LaLiga Spanyol dan UCL, tampil inkonsisten di Liga Champions Eropa pada 2024/2025. Pasalnya, Real Madrid sempat kalah 0-1 dari Lille dan harus susah payah menang 5-2 atas Borussia Dortmund. Sementara itu, AC Milan membutuhkan kemenangan untuk mengangkat posisi di klasemen sementara fase liga UCL 2024/2025.

Manajer AC Milan, Paolo Fonseca, memainkan dua eks Real Madrid, Alvaro Morata dan Theo Hernandez, di starting line-up. Di sisi lain, manajer Real Madrid, Carlo Ancelotti, menurunkan para penyerang terbaiknya, seperti Kylian Mbappe, Vinicius Jr, dan Jude Bellingham. AC Milan unggul terlebih dahulu melalui sundulan Malick Thiaw pada menit ke-12.

Vinicius Jr kemudian menyamakan kedudukan melalui golnya dari tendangan penalti pada menit ke-23. Alvaro Morata sukses mencetak gol ke gawang mantan klubnya dan membawa AC Milan memimpin 2-1 atas Real Madrid. Pemain berdarah Indonesia, Tijjani Reijnders, menutup kemenangan AC Milan 3-1 atas Real Madrid lewat golnya pada menit ke-73.

Secara prestasi, AC Milan kalah jauh dari Real Madrid di Liga Champions Eropa dalam 10 tahun terakhir. Namun, I Rossoneri tidak gentar ketika bertandang ke Santiago Bernabeu sehingga sukses meraih kemenangan 3-1 atas Real Madrid pada UCL 2024/2025. Di sisi lain, Real Madrid terancam harus melalui babak playoff untuk lolos ke babak 16 besar UCL pada 2024/2025.