Usai berkarier bersama klub non-liga, Stocksbridge, Vardy melanjutkan kariernya ke klub medioker Inggris lainnya, yaitu Halifax Town. Ia sukses mengantarkan Halifax Town menjadi juara domestik dengan catatan 27 gol. Semusim berselang, tepatnya pada 2011, valuasi Vardy meningkat usai diboyong oleh Fleetwood Town.
Fleetwood Town menjadi batu loncatan terbesar di dalam kariernya. Pasalnya, Vardy hanya membutuhkan waktu selama semusim untuk bersinar di sana. Ia mencetak 31 gol dan membawa tim yang berbasis di Lancashire menorehkan rekor fantastis berupa promosi ke Football League.
Catatan impresifnya mendorong minat dari manajemen Leicester City. Pada musim panas 2012, The Foxes merekrut Vardy seharga 1 juta euro atau sekitar Rp16 miliar. Kepindahan ini sangat berkesan baginya karena Vardy mampu melompati tiga divisi sepak bola di Inggris sekaligus.
Meski begitu, awal petualangannya bersama Leicester City tak berjalan dengan baik. Musim debutnya sangat mengecewakan. Vardy hanya mampu mencetak 4 gol dari 26 laga. Performanya mendapatkan kritik tajam dari penggemar Leicester City.
Dilansir Daily Mail, Vardy nyaris depresi karena tekanan berat tersebut. Ia bahkan sempat ingin meninggalkan Leicester City. Namun, keputusan itu urung terlaksana sebab Vardy dibujuk oleh pelatih The Foxes saat itu, Nigel Pearson, untuk bertahan dan membuktikan kualitas terbaiknya.