Gylfi Sigurdsson menjadi pemain pertama yang didatangkan Andre Villas-Boas pada 2012. Namun, kebersamaan keduanya tidak berjalan mulus. Gelandang asal Islandia itu dinilai kurang cocok dengan strategi manajer asal Portugal itu. Akibatnya, kontribusi Sigurdsson tidak keluar maksimal di sana.
Situasi tersebut membuatnya mempertimbangkan untuk pindah klub. Tottenham Hotspur pun menyetujui kepergiannya. Terlebih, Swansea City menunjukkan minat besar terhadap gelandang kreatif itu. Spurs akhirnya melepas Sigurdsson dengan skema transfer yang melibatkan tambahan Ben Davies dalam kesepakatan tersebut pada 2014. Alhasil, dia hanya mencatatkan 13 gol dari 83 laga di semua ajang bersama The Lilywhites.
Keinginan Conor Gallagher untuk bergabung dengan Tottenham Hotspur akhirnya terwujud. Kini, tinggal bagaimana gelandang asal Inggris itu membuktikan kualitasnya di lapangan. Apakah akan berhasil, atau justru akan nihil? Menarik untuk dinantikan kiprahnya.