Pada akhir 1980-an, Raiola sempat bekerja di Sports Promotions, agensi yang membantu transfer para pemain Belanda ke Italia. Salah satu pemain besar dari Belanda yang pernah dia jual ke Italia adalah Dennis Bergkamp.
Raiola mendaratkan Bergkamp ke Inter Milan pada 1993. Sayang, Bergkamp tidak bersinar sampai akhirnya dia hengkang ke Arsenal pada 1995. Selepas Bergkamp, ada juga beberapa pemain Belanda lain yang jadi incarannya.
Sampai akhirnya, Raiola keluar dari Sports Promotions dan membentuk agensinya sendiri. Dia sukses menjual Pavel Nedved dari Sparta Praha ke Lazio, sekaligus membuat nama Nedved dikenal hingga seantero dunia.
Tidak cuma itu, Raiola juga sukses membuat Zlatan Ibrahimovic mendapatkan tempat yang lebih baik ketimbang Ajax. Pada 2004, dia sukses mendaratkan Ibrahimovic ke Juventus. Dari situ, nama Ibrahimovic melesat.
Kini, ada beberapa pemain besar yang menjadikan Raiola sebagai agennya. Selain Ibra dan Nedved, ada Mario Balotelli, Gianluigi Donnarumma, Henrikh Mkhitaryan, hingga Paul Pogba yang berada di bawah asuhan Raiola.
Banyaknya pemain bintang yang merapat ini tak lepas dari prinsip Raiola, bahwa transfer pemain bisa mengubah nasib seseorang. Alhasil, sosok asal Italia itu selalu berupaya membuat pemainnya meraih satu di antara dua hal: jadi yang terbaik (seperti Ibra) atau mendapatkan gaji mahal.
Tak heran, para pemain yang diasuh Raiola begitu dekat dengannya. Segahar-gaharnya Ibrahimovic, dia tetap manut dengan saran dari Raiola. Dia bahkan menaruh respek besar pada Raiola, yang membuatnya jadi salah satu pemain dengan gaji termahal saat ini.
"Apakah kamu ingin jadi yang terbaik di dunia, atau jadi pemain yang mendapatkan gaji mahal? Itu pertanyaan yang dia ucapkan saat saya bertemu dengannya di Amsterdam, dulu," kenang Ibrahimovic.