Ousmane Dembele memulai perjalanan kariernya sebagai pesepak bola dari kota sederhana yang berjarak satu jam dari Paris, Evreux. Dilansir laman resmi FIFA, pelatih klub lokal Evreux FC 27, Romaric Bultel, menceritkan pertemuan pertamanya dengan Dembele yang kala itu masih kecil. Menurutnya, Dembele merupakan anak yang banyak bicara, terbuka, dan menganggap bola adalah temannya. Selama dalam bimbingan Bultel, sang pemain sudah tampil menonjol sejak bermain di level U-14. Bultel melihat Dembele punya keterampilan teknis luar biasa meski tubuhnya kurus, kurang berotot, dan larinya tidak terlalu cepat.
Bakat Dembele akhirnya tercium klub-klub Prancis, seperti Le Havre, SM Caen, dan Stade Rennais. Ia akhirnya memilih pindah ke Stade Rennais untuk mengembangkan kariernya saat berusia 13 tahun. Pelatih tim utama Rennais, Philippe Montanier, diberitahu Direktur Pusat Pembinaan untuk terus memperhatikan Dembele yang tampil menonjol. Koneksi antara Montanier dengan Dembele makin kuat karena punya kesamaan latar belakang, yaitu lahir di wilayah Normandia. Menurut sang pelatih, Dembele sangat mudah melewati lawan dengan kemampuan kedua kaki sama bagusnya.
Dembela akhirnya melakoi debutnya di tim utama Stade Rennais kala imbang 2-2 kontra Angers SCO pada 6 November 2015. Ia saat itu masih berusia 18 tahun. Montanier bercerita soal Dembele yang punya kepribadian kuat dan bersikeras mengambil penalti. Menurutnya, ia tahu bagaiman harus bangkit, berjuang, memabngkitkan semangat orang lain, dan memberikan inspirasi. Montanier percaya Dembele akan menjadi bintang masa depan Prancis. Ia mencetak total 12 gol dalam 29 laga di semua kompetisi bersama Rennais pada 2015/2016.