Pep Guardiola kerap kali memberikan mimpi buruk kepada Real Madrid sejak melatih Barcelona pada 2008/2009. Ia mencatat rekor 5 kemenangan dalam 5 laga beruntun di LaLiga pada 2008/2009--2010/2011. Beberapa di antaranya tercipta dengan skor telak, seperti kala Barcelona menang 6-2 atas Real Madrid di Santiago Bernabeu pada pekan ke-34 2008/2009 dan 5-0 di Camp Nou pada pekan ke-13 2010/2011. Sayangnya, Guardiola gagal mengalahkan Real Madrid kala menangani Bayern Muenchen. Die Rotten asuhannya kalah telak dengan agregat 0-5 dari Real Madrid pada semifinal Liga Champions 2013/2014.
Ia kembali mencatat rekor positif ketika menang atas Real Madrid dalam tiga laga UCL beruntun ketika menangani Manchester City. Guardiola menyingkirkan Real Madrid dengan agregat 4-2 pada 16 besar UCL 2019/2020. Manchester City kemudian menang 4-3 atas Real Madrid di Etihad Stadium pada leg pertama semifinal UCL 2021/2022, tetapi kalah 1-3 di Santiago Bernabeu pada leg kedua.
Guardiola lalu membalas kekalahan tersebut dengan menyingkirkan Real Madrid lewat agregat 5-1 pada semifinal UCL 2022/2023. Terbaru, Manchester City asuhan Guardiola menang 2-1 atas Real Madrid pada fase liga UCL 2025/2026. Secara keseluruhan, Guardioal mencatat rekor 14 kemenangan, 6 berimbang, dan 8 kekalahan dalam 28 laga di semua kompetisi bersama Barcelona, Bayern Muenchen, dan Manchester City.
Ketiga pelatih di atas telah memiliki reputasi mentereng berkat prestasi dan rekornya mengalahkan tim-tim besar Eropa seperti Real Madrid di semua kompetisi. Helenio Herrera, Luis Aragones, dan Pep Guardiola, telah meraih segudang prestasi bersama klub-klub yang ditanganinya. Tidak heran, mereka layak mendapatkan status pelatih legendaris dalam sejarah sepak bola Eropa.