Shevchenko bergabung dengan AC Milan pada tahun 1999 usai ditebus dari Dynamo Kiev dengan nilai 24 juta euro atau Rp413 miliar. Tujuh musim berseragam Rossonerri, Sheva bertransformasi menjadi salah satu striker paling mematikan di Eropa. Dia sukses mempersembahkan masing-masing satu scudetto dan trofi Liga Champions.
Berkat performa impresifnya pada musim 2002/2003, dia kemudian dianugerahi Ballon d'Or. Striker asal Ukraina tersebut mengoleksi 175 gol dari 322 laga di semua ajang sebelum hijrah ke Chelsea pada 2006 dengan harga 44 juta euro atau Rp758 miliar.
Kepergiannya cukup disayangkan fans AC Milan karena Sheva telah menjadi ikon Rossoneri. Di Premier League, karier Sheva pun tak secemerlang di AC Milan, bahkan terus menurun.
AC Milan pernah berjaya di masa lalu, dan kini sedang kembali menyusun kekuatannya demi mengembalikan nama besar mereka di Eropa. Satu hal yang bakal menjadi kunci adalah strategi transfer. Dengan adanya Paolo Maldini yang bertanggung jawab dalam hal itu, bukan tak mungkin Milan akan segera kembali ke performa terbaiknya.