Jack Grealish mengalami masa sulit di Manchester City dalam 2 musim terakhir. Dibeli dengan memecahkan rekor senilai 100 juta pound sterling (Rp2,19 triliun), penampilannya angin-anginan. Dengan harga tersebut, ia kesulitan untuk bermain konsisten di lini serangan.
Pada 2024/2025, Grealish hanya dipercaya bermain sebagai starter sebanyak tujuh kali. Secara keseluruhan, pemain asal Inggris ini hanya mampu membuat 3 gol dan 5 assist dari 32 laga. Kontribusi gol tersebut tentu bukan angka yang diharapkan bagi pemain semahal dirinya.
Dengan performa tersebut, masa depan Grealish kini terancam dan berpotensi bakal dijual Manchester City. Napoli, Aston Villa, dan Newcastle United mencuat sebagai klub yang berminat untuk mendapatkan jasa pemain berusia 29 tahun ini. Manchester City memasang harga cukup murah pada rentang antara 38–43 juta pound sterling (Rp834–940 miliar).
Setelah musim yang buruk, Manchester City bakal berusaha membangun ulang skuad. Pada Januari 2025 lalu, Manchester City telah melepas sejumlah pemain dan membeli nama-nama yang lebih muda. Kini, Manchester City juga aktif di pasar transfer musim panas 2025. Nama-nama senior di atas berpotensi bakal dilego demi melancarkan ambisi tersebut.