Penghargaan pelatih terbaik mulai diberikan English Premier League (EPL) pada 1994/1995. Arne Slot menjadi pemenang teranyar usai membawa Liverpool menjadi juara pada musim pertamanya.
Awards tersebut secara mayoritas memang digondol oleh mereka yang mampu mengangkat trofi pada penghujung kompetisi. Sejauh ini, hanya ada lima sosok yang bisa meraihnya meski tidak mampu mengantarkan tim berakhir sebagai kampiun.
Ipswich Town hadir di Premier League 2000/2001 sebagai tim promosi. Mereka naik kasta usai mengalahkan Barnsley dengan skor 4-2 pada play-off Championship musim sebelumnya. The Tractor Boys pun menyusul Charlton Athletic dan Manchester City yang sudah lolos terlebih dahulu ke EPL secara otomatis.
Pada akhir EPL 2000/2001, Charlton Athletic berada di posisi sembilan. Manchester City bernasib buruk karena harus terdegradasi kembali. Sementara, Ipswich Town membuat kejutan dengan mengunci peringkat kelima. Mereka pun berhak untuk bermain di Piala UEFA pada musim berikutnya.
Di EPL 2000/2001, Ipswich Town meraup 66 poin dari hasil 20 kemenangan, 6 keimbangan, dan 6 kekalahan. Mereka mampu mengalahkan Liverpool dan menahan Manchester United, Arsenal, serta Leeds United sebagai empat tim yang berada di atasnya. Ipswich Town bahkan cuma terpaut empat angka dari Arsenal yang menjadi runner-up. Sementara, Manchester United keluar sebagai juara dengan 80 poin.
Keajaiban ini pun membuat pelatih Ipswich Town, George Burley, terpilih sebagai juru taktik terbaik. Penghargaan tersebut seakan menjadi puncak dari apresiasi atas kinerjanya dari musim-musim sebelumnya. Burley sudah memimpin Ipswich Town pada pertengahan 1994/1995 ketika mereka masih bermain di EPL.
Pada akhir musim tersebut, mereka terdegradasi. Setelah 5 musim, Burley akhirnya bisa membawa Ipswich Town kembali ke EPL dan menduduki posisi kelima. Ironisnya, pada 2001/2002, performa Ipswich Town turun drastis. Mereka terdegradasi setelah berakhir di peringkat 18. Burley dipecat Ipswich Town pada Oktober 2002.
Harry Redknapp menciptakan kejutan dengan membawa Porstmouth menjadi juara Piala FA pada 2007/2008. Pada pertengahan musim berikutnya, Tottenham Hotspur pun membajaknya usai memecat Juande Ramos. Redknapp lantas membuat Spurs berakhir di posisi delapan di EPL 2008/2009.
Magis dari sosok asli Inggris ini baru terlihat di EPL 2009/2010. Redknapp sukses memimpin Spurs ke posisi keempat yang merupakan pencapaian terbaik klub selama berkiprah di EPL. Tidak hanya itu, pencapaian tersebut juga berarti, klub asal London Utara tersebut meraih tiket Liga Champions Eropa (UCL) musim berikutnya. Itu merupakan kali pertama mereka tampil di UCL setelah terakhir kali merasakannya pada 1961/196 saat kompetisi masih bernama Piala Eropa.
Di EPL 2009/2010, Spurs mengoleksi 70 poin dari 21 kemenangan, 7 keimbangan, dan 10 kekalahan. Mereka berada di bawah Chesela (86 poin), Manchester United (85 poin), dan Arsenal (75 poin). Selain saat menang atas Liverpool, Manchester City, Arsenal, hingga Chelsea, performa terbaik lain Spurs pada musim ini adalah ketika membantai Wigan Athletic dengan skor 9-1. Redknapp pun diganjar dengan trofi pelatih terbaik.
Newcastle United kembali ke Premier League pada 2010/2011 setelah semusim berada di Championsip. Chris Houghton menjadi dalang di balik keberhasilan tersebut. Namun, pada awal Desember 2010, manajemen The Magpies memilih untuk memecat Houghton karena dinilai kurang berpengalaman di kompetisi teratas. Mereka lantas memilih Alan Pardew sebagai penggantinya.
Menariknya, prestasi Pardew juga sebetulnya tidak begitu mentereng. Sebelumnya, ia cuma pernah berkiprah di EPL selama 3 musim bersama West Ham United dan Charlton Athletic. Dua di antaranya berakhir dengan degradasi. Meski begitu, Newcastle United cukup puas dengan kinerjanya karena bisa membuat klub berada di posisi 12 di EPL 2010/2011.
Pada musim berikutnya, barulah Pardew membayar kepercayaan yang telah diberikan. Ia membawa Newcastle United menempati posisi kelima yanag membuatnya terpilih sebagai pelatih terbaik. Sosok asli Inggris ini mempersembahkan 65 poin dengan 9 di antaranya didapat lewat kemenangan cleansheet atas Manchester United (3-0), Liverpool (2-0) dan Chelsea (2-0).
Setelah 8 musim beruntun bermain di Championship, Crystal Palace akhirnya kembali ke Premier League pada 2013/2014. Namun, sebagai tim promosi, mereka tentu menghadapi ujian yang sangat berat. Terbukti, The Eagles cuma bisa meraih 3 poin dari 8 pertandingan pertama sehingga terdampar di posisi 19. Manajemen pun memutuskan untuk memecat Ian Holloway.
Keith Millen lantas diminta untuk memimpin secara interim. Setelah 2 kekalahan, 1 keimbangan, dan 1 kemenangan, klub akhirnya menemukan pengganti permanen baru. Dia adalah Tony Pulis yang memang dikenal memiliki reputasi sebagai juru selamat. Pada akhir musim, Pulis pun kembali mampu membuktikan kemampuannya tersebut.
Ia membawa Crystal Palace berakhir di posisi sebelas dengan raihan 45 poin. Pulis menyumbang 26 di antaranya dari hasil 11 kemenangan, 5 keimbangan, dan 10 kekalahan. Berkat pencapaian ini, EPL pun menyerahkan penghargaan pelatih terbaik kepada sosok yang sebelumnya menukangi Stoke City tersebut.
Juergen Klopp terpilih sebagai pelatih terbaik Premier League 2021/2022 meski gagal membawa Liverpool menjadi juara. Mereka berstatus sebagai runner-up usai mengumpulkan 92 poin, kalah 1 angka saja dari Manchester City. Klopp mendapat penghargaan tersebut karena dinilai mampu membuat The Reds menunjukkan daya juang yang luar biasa.
Pada pertengahan musim tersebut, Liverpool sebetulnya hampir terlempar dari persaingan gelar juara karena sempat tertinggal hingga 16 poin. Namun, dalam 18 pertandingan terakhir, mereka sama sekali tidak terkalahkan dengan catatan 16 kemenangan serta 2 keimbangan. Liverpool bahkan hampir saja menjadi kampiun andai Manchester City tidak menang comeback atas Aston Villa pada pekan pamungkas.
Pencapaian tertinggi dalam berkompetisi memang adalah sebuah trofi. Kelima nama di atas gagal meraihnya, tetapi tetap terpilih sebagai pelatih terbaik di Premier League. Kinerja fenomenal mereka nyatanya mampu melampaui tolak ukur umum yang berlaku.