Ray Crawford layak untuk disebut sebagai salah satu legenda terbesar dalam sejarah Ipswich Town. Pasalnya, sosok yang lahir pada 13 Juli 1936 itu mampu mempersembahkan satu-satunya trofi Liga Inggris yang kini mereka miliki. Tanpa menihilkan peran pemain lain, Crawford merupakan sosok kunci ketika mereka meraihnya pada 1961/1962.
Saat itu, pria yang lahir pada 13 Juli 1936 ini mampu mencetak 33 gol. Ia pun keluar sebagai top skor dan masih tercatat sebagai pemain dengan jumlah gol terbanyak dalam semusim untuk Ipswich Town. Hebatnya, pada 1961/1962, Crawford dan Ipswich Town sebetulnya berstatus sebagai pendatang anyar di Liga Inggris.
Crawford sendiri bergabung dengan Ipswich Town dari Portsmouth pada 1958. Ia sempat hengkang ke Wolverhampton Wanderers pada 1963 tetapi pulang 3 tahun berselang. Pada 1969, Crawford kembali pergi untuk membela Charlton Athletic. Setelah itu, ia pindah ke Kettering, Colchester United, hingga akhirnya pensiun di Durban City pada 1972.
Sumbangsih Liam Delap untuk Ipswich Town di lapangan mungkin tidak semewah Marcus Stewart, John Wark, atau Ray Crawford. Meski begitu, ia juga sebetulnya berhasil meninggalkan warisan yang cukup bernilai. Delap bakal mendatangkan pemasukan sekitar 30 juta pound sterling (Rp660 miliar) pada musim panas 2025. Sebabnya, Chelsea dilaporkan telah bersedia menyerahkan uang sebesar itu kepada Ipswich Town demi mendapatkannya.