Di balik kisah supranatural dan konflik roh yang menjadi inti cerita Head Over Heels, terselip dinamika manis antara dua karakter pendukung yaitu Kim Ji Woong dan Ku Do Yeon. Meski keduanya tidak selalu mendapat sorotan utama, interaksi mereka justru mencuri perhatian penonton karena momen kecil yang terjadi diantara keduanya. Banyak petunjuk yang menunjukkan bahwa Kim Ji Woong diam-diam menaruh hati pada Ku Do Yeon.
Sikapnya yang tiba-tiba perhatian, hingga tindakannya yang terselubung mulai terlihat seiring hubungan mereka berkembang. Kim Ji Woong tak terang-terangan mengungkapkan perasaannya, tapi gerak-geriknya sering mengisyaratkan rasa suka pada Ku Do Yeon. Berikut beberapa bukti yang menunjukkan bahwa Kim Ji Woong menyimpan rasa pada Ku Do Yeon.