Lee Kyeong Do (Park Seo Joon) dikenal sebagai sosok pria yang rasional, tenang, dan terlihat selalu mampu mengendalikan emosinya. Dalam banyak situasi, ia tampil sebagai figur dewasa yang tidak mudah goyah oleh perasaan. Namun, justru sikap inilah yang perlahan menjadi sumber luka bagi Seo Ji Woo (Won Ji An), perempuan yang mencintainya dengan cara sebaliknya, penuh emosi, ekspresi, dan harapan akan kepastian.
Bagi Seo Ji Woo, cinta bukan hanya soal bertahan, tetapi juga tentang diperjuangkan, direspons, dan diakui secara nyata. Hubungan mereka berkali-kali kandas bukan karena rasa yang hilang, melainkan karena cara mencintai yang tak pernah benar-benar sejalan. Ada beberapa sikap Lee Kyeong Do yang, meski lahir dari niat baik, justru diam-diam dibenci Seo Ji Woo di drakor Surely Tomorrow.. Berikut lima di antaranya.
