Santiago Gimenez sempat diperebutkan klub-klub top Eropa ketika tampil apik dalam perjalanan Feyenoord Rotterdam asuhan Arne Slot menjuarai Eredivisie Belanda pada 2022/2023. Ia kala itu mencetak 15 gol dalam 32 laga Eredivisie pada musim tersebut. Ketajamannya makin meningkat kala menorehkan 23 gol dari 30 penampilan Eredivisie pada 2023/2024. Gimenez berhasil mengoleksi 16 gol dalam 19 pertandingan di semua kompetisi pada paruh pertama 2024/2025. AC Milan menjadi klub yang berhasil mendatangkan striker asal Meksiko itu pada bursa transfer musim dingin 2025.
I Rossoneri bahkan menebusnya dengan biaya transfer yang tidak begitu mahal sebesar 32 juta euro atau Rp544 miliar. Gimenez langsung menunjukkan kehebatannya dalam mencetak gol di dua laga pertama Serie A. Ia menorehkan gol debutnya di Serie A saat AC Milan menang 2-0 atas Empoli pada pekan 24 8 Februari 2025. Gimenez lalu mencetak gol kemenangan AC Milan 1-0 atas Hellas Verona pada pekan 25 15 Februari 2025.
Ketiga penyerang di atas membuktikan kejelian manajemen AC Milan dalam melihat potensi pemain dengan harga terjangkau. Hanya Shevchenko yang terbilang mahal dengan harga pasarnya mencapai 23 juta euro pada 1999. Namun, ia mampu menjawab ekspektasi publik dengan 175 gol dalam 322 laga di semua kompetisi dan mengantarkan AC Milan menjuarai UCL dan Serie A. Pulisic dan Gimenez memang belum mempersembahkan titel juara untuk AC Milan. Namun, duet kedua pemain ini di lini depan I Rossoneri memperbesar peluang untuk meraih gelar juara bergengsi dalam beberapa tahun ke depan.