Pada final edisi 2024/2025 yang berlangsung di Al-Awwal Park, Riyadh, Arab Saudi, Inter Milan sebetulnya sempat unggul dua gol lebih dahulu dari AC Milan. Mereka memimpin melalui Lautaro Martinez pada menit 45+1. Kemudian, Mehdi Taremi menggandakan keunggulan pada menit 47.
Namun, Inter Milan kena comeback. AC Milan mencetak gol pertamanya lewat tendangan bebas Theo Hernandez pada menit 52. Kemudian, Christian Pulisic menyamakan kedudukan pada menit 80. Puncaknya, Tammy Abraham memastikan kemenangan AC Milan secara dramatis lewat golnya pada menit 90+3.
Pada 6 Agustus 2011, Inter Milan juga pernah menyerah dari rival sekotanya itu. Mereka kalah dengan skor 1-2. Seperti pada 2025, Inter Milan sebetulnya unggul lebih dahulu. Wesley Sneijder mencetak gol lewat tendangan bebas pada menit 22. Namun, AC Milan membalas melalui sundulan Zlatan Ibrahimovic pada menit 61 dan sontekan dari Kevin Prince-Boateng pada menit 69.
Meski begitu, lima kekalahan di atas tidak membuat Inter Milan menjadi tim yang paling sering menelan kekalahan di final Supercoppa Italiana. Juventus masih menyandang status tersebut dengan delapan kekalahan. Mereka merasakannya pada 1990, 1998, 2005, 2014, 2016, 2017, 2019, dan 2021. Pada edisi 2025, Juventus juga menelan kekalahan, tetapi pada babak semifinal.