Jika kita melihat jejak Jose Mourinho beberapa musim terakhir, belum ada kejutan yang bisa dia hadirkan bersama Tottenham Hotspur ataupun AS Roma. Namun, hal ini tidak bisa menghilangkan atribut sang pelatih sebagai salah satu yang terbaik di Eropa.
Mourinho pernah meraih hampir semua gelar bergengsi di level klub, seperti Liga Champions Eropa, Liga Europa, English Premier League, LaLiga, hingga Serie A Italia. Sepanjang karier kepelatihannya, dia sudah menghadapi banyak klub sepak bola kuat.
Liverpool menjadi lawan yang paling sering dihadapi Jose Mourinho sepanjang kariernya, yaitu sebanyak 31 kali. Itu semua terjadi ketika Mouriho menangani tiga klub berbeda asal Inggris. Dari 31 laga itu, Mourinho meraih 12 kemenangan, 9 imbang, dan 10 kekalahan.
Sejak Liverpool ditangani Jurgen Klopp, Jose Mourinho selalu kesulitan meraih kemenangan. Dalam lima pertemuan terakhirnya, Mourinho hanya mampu menang sekali.
Barcelona menjadi lawan kedua yang paling sering dihadapi Jose Mourinho, yaitu sebanyak 27 kali. Tidak hanya terjadi di LaLiga, Mourinho cukup sering melawan Barcelona di Liga Champions saat menangani Chelsea dan Inter Milan. Dari 27 laga itu, dia meraih 8 kemenangan, 9 imbang, dan 10 kekalahan.
Pertandingan yang paling ikonik adalah kala dia berhasil membawa Inter Milan ke final Liga Champions 2009/2010 usai mengalahkan Barcelona dengan agregat3-2 di semifinal. Pada akhirnya, Inter Milan keluar sebagai juara dengan raihan treble winner.
Manchester United klub yang cukup unik bagi Jose Mourinho. Setan Merah menjadi klub yang paling sering dihadapi Mourinho sekaligus pernah dilatih dirinya. Dia melawan Setan Merah sebanyak 24 kali dengan torehan 10 kemenangan, 9 imbang, dan 5 kekalahan.
Mourinho hanya 2 musim melatih Manchester United dan berhasil mempersembahkan gelar Liga Europa dan Piala Liga. Itu menjadi trofi terakhir yang dia raih dalam kariernya saat ini.
Ada masanya pertemuan antara Jose Mourinho dan Arsene Wenger menjadi hal yang dinanti. Apalagi ketika keduanya sama-sama menangani klub asal London, Chelsea dan Arsenal. Sepanjang kariernya, Mourinho telah menghadapi Arsenal sebanyak 23 kali dengan rincian 12 kemenangan, 8 imbang, dan 3 kekalahan.
Mourinho pernah meraih kemenangan terbesar ketika menghancurkan Arsenal 6-0 pada Maret 2014. Kala itu, dirinya masih menangani Chelsea. Pada akhir musim, Chelsea behasil finis di urutan ketiga, satu tingkat di atas Arsenal.
Jose Mourinho telah berhadapan dengan Manchester City sebanyak 23 kali dengan rincian 11 kemenangan, 5 imbang, dan 7 kekalahan. Di luar kompetisi domestik Inggris, Jose Mourinho pernah dua kali menghadapi City saat menangani Real Madrid di Liga Champions dengan hasil sekali menang dan imbang.
Duel melawan Manchester City selalu menghadirkan drama menarik karena Jose Mourinho berhadapan dengan pelatih hebat lainnya, Pep Guardiola. Dia adalah pelatih yang paling sering dihadapi Mourinho sekaligus paling sulit dikalahkan.
Prestasi Jose Mourinho dalam beberapa tahun terakhir cenderung menurun. Dia pun menangani klub-klub menengah, seperti Tottenham dan AS Roma. Namun, dia tetap memiliki karismanya tersendiri sebagai seorang pelatih top.