Terlepas dari blundernya saat melawan Southampton, Massimo Taibi tetap menjadi pilihan Alex Ferguson ketika mereka berjumpa Chelsea pada 3 Oktober 1999. Sayangnya, MU kalah telak dengan skor 0-5. Karier Taibi di MU pun resmi tamat setelah pertandingan ini. Ia tidak pernah lagi bermain sampai akhirnya dipinjamkan kepada Reggina pada paruh kedua 1999/2000. Taibi lantas bergabung secara permanen dengan klub tersebut pada awal 2000/2001.
Meski begitu, kepergian Taibi dari MU merupakan pilihannya pribadi. Dalam sebuah wawancara dengan American Gambler, Taibi mengungkapkan, ia saat itu tengah mengalami masalah keluarga sehingga harus pulang ke Italia. Taibi menegaskan, Alex Ferguson sebetulnya memberinya waktu untuk menyelesaikannya dengan tidak membawanya ke Brasil untuk melakoni Piala Dunia Antarklub. Taibi bahkan menyebut Ferguson sampai memohon kepadanya untuk bertahan. Taibi mengakui, keputusan ini merupakan satu-satunya penyesalan dalam kariernya.
Setelah Reggina, Taibi melanjutkan kariernya di Atalanta, Torino, dan pensiun di Ascoli pada 2009. MU menjadi klub nonItalia satu-satunya yang diperkuat Taibi. Sebelum pindah ke Inggris dari Venezia, ia membela AC Milan, Piacenza, Como, Licata, dan Trento. Blunder saat melawan Southampton pada 25 September 1999 menjadi legasi Taibi di MU meski ia tampil heroik dalam dua penampilan pertamanya bersama mereka.