Beberapa pemain yang pernah menimba ilmu di akademi Chelsea memilih hengkang ke Manchester United. Perpindahan pemain tersebut meliputi talenta muda dari akademi Chelsea ke tim junior MU serta lulusan yang sudah bermain di level senior. Sebagian ada yang menjadi legenda bagi kedua klub, sedangkan lainnya malah tidak diingat sama sekali oleh fans.
Tercatat, ada empat eks pemain akademi Chelsea yang pindah ke Manchester United.
Ray Wilkins mengawali kariernya dari tim muda Chelsea mulai pada usia 17 tahun pada 1973. Ia bermain di skuad utama Chelsea di laga First Division, liga utama Inggris sebelum era English Premier League (EPL), pada November 1973. Wilkins bersama The Blues bermain imbang 2-2 menghadapi Manchester United. Ia sendiri tampil dalam total 95 pertandingan dengan torehan 12 gol dan 2 assist di semua kompetisi selama membela Chelsea.
Wilkins kemudian hengkang ke Manchester United pada musim panas 1979. MU membelinya dengan harga 925 ribu euro atau Rp18 miliar. Terbilang cukup mahal pada era tersebut. Wilkins menjawab ekspektasi klub dan fans MU dengan penampilan fantastis di lini tengah. Ia berhasil mengoleksi 177 penampilan dengan mencetak 9 gol di semua kompetisi pada 1979--1984. Wilkins lalu memutuskan mencari pengalaman baru dengan merantau ke Italia bersama AC Milan pada musim panas 1984.
Nama Di'Shon Bernard terdengar asing bagi fans Chelsea maupun Manchester United. Pasalnya, ia pindah dari tim muda Chelsea ke Manchester United U-18 saat usianya 16 tahun pada 2017. Sayangnya, ia gagal menembus tim utama selama membela Manchester United.
Bernard hanya bermain di kompetisi level junior, seperti Premier League U-18, UEFA Youth League, dan Premier League 2. Ia lalu dipinjamkan kepada tiga klub, seperti Salford FC, Hull City, dan Portsmouth. Namun, Bernard tidak membuat manajemen MU terkesan dengan masa peminjamannya di tiga klub tersebut. Ia akhirnya dilepas secara gratis kepada Sheffield Wednesday pada musim panas 2023.
Sedikit sekali fans Chelsea maupun Manchester United yang tahu tentang seorang pemain bernama Abbe Ibrahim. Menurut catatanTransfermarkt, Abbe Ibrahim tercatat pernah bermain untuk Chelsea U-18 dan Manchester United U-18 pada medio 2000-an. Tidak heran, fans jarang mengingat namanya, karena transfernya dari Chelsea ke Manchester United tidak melibatkan tim senior.
Pemain asal Togo itu hengkang dari Chelsea U-18 menuju Manchester United U-18 pada Juli 2004. Namun, ia kabarnya terkendala masalah visa sehingga tidak bisa bermain dalam laga kompetitif di level junior. Ibrahim kemudian memulai perjalanan kariernya sebagai pesepak bola profesional saat pindah ke New York City FC pada Januari 2006.
Mason Mount merupakan salah satu jebolan terbaik akademi Cobham dalam sejarah Chelsea. Ia berhasil membawa klubnya menjuarai Liga Champions Eropa pada 2020/2021. Mount sempat digadang-gadang akan menjadi ikon Chelsea dalam beberapa tahun selanjutnya.
Akan tetapi, perubahan pemilik dari Roman Abramovich kepada Todd Boehly memengaruhi masa depan Mount di Chelsea. Ia juga mengalami penurunan performa pada 2022/2023. Manajer Chelsea, Mauricio Pochettino, bahkan tidak memasukan Mount dalam rencananya pada 2023/2024. Alhasil, sang pemain memilih menerima tawaran dari Manchester United pada musim panas 2023.
Mount diharapkan mampu memberikan kreativitas di lini tengah Manchester United bersama Casemiro dan Bruno Fernandes. Namun, ia belum mendapatkan ritme permainan terbaiknya selama paruh pertama 2023/2024. Mount kerap kali mengalami cedera yang membuatnya absen dan tersingkir dari tim utama MU. Ia baru mencatat 12 penampilan dengan torehan 1 assist dan belum mencetak gol di semua kompetisi.
Keempat pemain di atas memiliki perjalanan karier yang beragam setelah pindah dari Chelsea ke Manchester United. Hanya Wilkins yang terbilang sukses ketika memutuskan bergabung dengan Manchester United. Sedangkan, Bernard dan Ibrahim bahkan tidak mampu membuat fans mengingat nama mereka. Di sisi lain, Mount masih berusaha mengembalikan permainan terbaiknya di MU.