Matteo Darmian menghabiskan waktu selama 4 musim di Premier League bersama Manchester United pada 2015–2019. Dari total 60 kali kesempatan bermain, ia sempat mengemas satu gol yang tercipta ke gawang Crystal Palace pada musim pertama. Meski tak sempat mengangkat trofi liga, ia mampu mempersembahkan tiga trofi lainnya, termasuk Europa League 2016/2017.
Setelah mencicipi kerasnya persaingan di Inggris, Darmian kembali ke Italia pada 2019. Ia sempat semusim di Parma sebelum memulai kiprahnya sebagai pemain pinjaman di Inter Milan pada musim berikutnya. Performa apik lantas membuat Nerazzurri menebusnya secara permanen pada musim panas 2021.
Perjalanan karier Darmian di Inter Milan tengah terganggu pada 2025/2026. Ia harus absen cukup lama dan melewatkan sederet pertandingan penting karena cedera. Namun, ia telah melewati masa pemulihan dan sempat berada di bangku cadangan saat Nerazzurri bertemu Lecce pada 14 Januari 2026.
Tiga pemain di atas menjadi bagian penting di skuad Inter Milan untuk mengarungi persaingan di berbagai ajang pada 2025/2026. Pengalaman mereka juga diharapkan berdampak positif terhadap performa tim di Liga Champions. Apalagi, ada dua tim kuat Premier League yang harus dihadapi Nerazzurri pada fase grup kompetisi tersebut, Liverpool dan Arsenal.
