Ola Aina bergabung dengan akademi Chelsea pada saat yang sama seperti Callum Hudson-Odoi (2007). Perbedaannya, ia berusia 4 tahun lebih tua. Bek kanan ini pun menembus skuad senior lebih awal. Ia mendapat debutnya pada 2016. Sayangnya, karier Aina di Chelsea jauh di bawah Hudson-Odoi. Pemain yang lahir di London tersebut hanya mencatatkan enam penampilan.
Chelsea akhirnya meminjamkan Aina kepada Hull City (2017/2018) dan Torino (2018/2019). Klub terakhir memutuskan untuk membelinya secara permanen. Pada 2020/2021, Aina sempat kembali ke London setelah Torino meminjamkannya kepada Fulham. Namun, usai kembali, Aina mampu tampil impresif bersama Torino.
Kebersamaan Aina dengan Torino tuntas pada musim panas 2023 karena kontrak yang habis. Nottingham Forest menjadi tim yang berhasil mendapatkan Aina. Namun, Aina belum mendapat kepercayaan penuh pada musim pertamanya bersama Nottingham Forest. Ia hanya bermain 22 kali dengan total menit bermain selama 1.701 menit.
Aina baru benar-benar menjadi bek kanan utama Nottingham Forest mulai 2024/2025. Ia bermain 37 kali di seluruh kompetisi selama 3.242 menit. Pemain yang memilih membela Timnas Nigeria tersebut hanya absen tiga kali di Premier League. Namun, itu pun terjadi akibat cedera. Di Premier League 2025/2026, Aina selalu bermain penuh dalam tiga pertandingan yang sudah berlalu.
Alumni akademi Chelsea tersebar di banyak klub. Tiga di antaranya di Nottingham Forest, yaitu Omari Hutchinson, Callum Hudson-Odoi, dan Ola Aina. Mereka mungkin gagal untuk menembus skuad utama Chelsea. Namun, gemblengan dari Chelsea membuat ketiganya berhasil menjadi pilar kunci di klubnya saat ini.