Carlo Ancelotti menangani Real Madrid dalam dua periode pada Juli 2013--Juni 2015 dan Juli 2021--Mei 2025. Ia telah dianggap sebagai salah satu pelatih tersukses dalam sejarah Los Blancos. Hal tersebut tidak lepas dari jumlah trofi yang dipersembahkan pelatih yang kerap disapa Don Carlo itu kepada Real Madrid. Ia sukses mengantarkan Los Blancos meraih gelar juara Liga Champions 3 kali, LaLiga 2 kali, Copa del Rey 2 kali, dan Piala Dunia Antarklub 2 kali. Secara individu, Ancelotti meraih penghargaan Manager of the Year versi France Football sebanyak tiga kali pada 2014, 2022, dan 2024.
Sayangnya, rekornya di El Clasico tidak terlalu bagus. Ancelotti memimpin Real Madrid dalam 20 laga El Clasico di berbagai ajang. Ia mengawali kiprahnya di El Clasico dengan menelan dua kekalahan beruntun dalam dua pertemuan di LaLiga pada 2013/2014.
Catatan paling impresif Ancelotti ketika menaklukan Barcelona dalam empat laga El Clasico pada April 2023--2024. Setelah itu, Real Madrid asuhan Ancelotti kalah dalam empat laga El Clasico pada 2024/2025. Terbaru, Real Madrid takluk 3-4 dari Barcelona pada pekan 35 LaLiga pada 11 Mei 2025.
Ketiga pelatih di atas rata-rata tidak memiliki rekor impresif di El Clasico. Meski begitu, mereka tetap dihormati sebagai pelatih legendaris bagi kedua klub berkat prestasinya yang luar biasa. Munoz mampu mengantarkan Real Madrid mendominasi LaLiga dalam 8 musim beruntun pada 1960/1961--1968/1969.
Sementara itu, Ancelotti menjadi sosok yang mengatarkan Real Madrid meraih gelar juara Liga Champions kesepuluh atau La Decima pada 2013/2014. Di sisi lain, filosofi permainan menyerang ala Cruyff mampu diteruskan kepada para pemain asuhannya saat berkarier sebagai pelatih, seperti Pep Guardiola dan Luis Enrique.