Benelli Garage meluncurkan model sepeda motor pertamanya pada tahun 1919 menggunakan suku cadang yang dibuatnya, tetapi pada tahun 1920 perusahaan ini mulai memproduksi mesin rekayasa internal pertamanya: unit silinder tunggal dua langkah 75cc. Keluarga Benelli mencangkokkan mesin baru mereka ke rangka sepeda pada awalnya, tetapi satu tahun kemudian, pabrikan mulai menarik penutup dari model 98 cc yang dikawinkan dengan rangka yang dibuat khusus.
Sejak awal didirikan pada tahun 1911, Benelli dapat mengklaim dirinya sebagai pabrik sepeda motor Eropa tertua yang masih beroperasi. Namun, Moto Guzzi adalah pabrikan sepeda motor Eropa tertua yang terus berproduksi. Walau begitu, Benelli menjadi salah satu pabrikan sepeda motor tertua yang masih bersama kita sampai sekarang.
Berbekal keahlian dalam produksi, perusahaan ini dengan cepat mulai merancang sepeda motor untuk berlomba di lintasan untuk mempromosikan brand mereka. Anak bungsu dari Benelli bersaudara, Antonio (juga dikenal sebagai "Tonino") terbukti menjadi pengendara sepeda motor dan pembalap yang sangat berbakat, dan dengan cepat menunggangi sepeda motor bermerek Benelli dan memenangkan balapan di seluruh negeri.
Tonino Benelli dan Benelli 175 miliknya memenangkan empat gelar juara Italia dalam lima tahun. Sayangnya, kecelakaan balap pada tahun 1932 memotong karir balap Tonino, dan lima tahun kemudian pada tahun 1937, Tonino tewas secara tragis dalam kecelakaan di jalan.