Ilustrasi pesawat (IDN Times/Arief Rahmat)
Iskandar memulai karirnya di Badan Rehabilitasi dan Rekonstruksi (BRR) Aceh-Nias setelah tsunami. Pada 2006 hingga 2009, ia bergabung dengan PLN sebelum beralih ke sektor perbankan dan asuransi.
Selama bekerja di perbankan, Iskandar aktif berkomunikasi dengan nasabah yang memiliki keahlian di bidang kelistrikan. Dari interaksi ini, ia mendapatkan inspirasi untuk merintis bisnis di sektor energi.
Pada 2015, Iskandar memutuskan keluar dari dunia perbankan dan mulai mengembangkan proyek kelistrikan di Indonesia, melibatkan investor dari berbagai negara.
Dua tahun kemudian, ia mendirikan perusahaan kelistrikan dengan modal yang dikumpulkan selama berkarier di sektor keuangan. Namun, bisnis tersebut terdampak pandemi Covid-19 dan tidak berjalan sesuai harapan.
Tak menyerah, Iskandar kemudian merintis usaha baru bersama rekan-rekan dari Singapura. Dari inisiatif ini, lahirlah Calypte Holding Pte. Ltd., yang kini beroperasi di tiga sektor utama: energi, pertanian, dan aviasi.