Lara Jean (Lana Condor), seorang gadis polos, sulit mengungkapkan apa yang dirasakannya. Lara juga ragu apakah dia memang sepolos itu? Masalah dimulai ketika ia menyukai kekasih kakaknya sendiri yang juga sahabat masa kecilnya, Josh (Israel Broussard). Ia menuliskan semua perasaannya kepada Josh dalam sebuah surat yang tidak pernah ia kirimkan. Ia juga menuliskan empat surat lainnya yang ditujukan kepada cowok-cowok yang pernah ia sukai, salah satunya Peter (Noah Centineo).
Kitty, adik Lara kemudian mengirimkan semua surat itu bertujuan agar Lara bisa mendapatkan kekasih salah satu dari mereka. Peter menerima surat Lara dan mereka sepakat untuk berpura-pura bersama untuk membuat mantan Peter cemburu, akhirnya mereka menemukan diri mereka saling jatuh cinta sungguhan. Keluarga dan cinta sangat ditekankan dalam film ini, cocok banget untuk kamu yang remaja nih!