Pertama-tama kita punya Harris Dickinson, yang akan muncul di The King's Man sebagai Conrad,. Conrad sendiri adalah seorang pemuda yang bercita-cita untuk terjun langsung ke dalam perang, walau pada akhirnya menuntunnya ke arah yang sangat berbeda dari apa yang awalnya ia rencanakan.
Dalam beberapa hal, sepertinya karakter Conrad mirip dengan Eggsy: seorang pria muda yang direkrut untuk bekerja dengan Kingsman, tanpa diberi tahu banyak petunjuk tentang alasan yang membuat dirinya terlibat di dalamnya.
Namun saat ayah Eggsy meninggal ketika dia masih kecil, mengorbankan dirinya untuk melindungi temannya, ayah Conrad sendiri justru masih hidup dan sehat. Bahkan dialah yang merekrutnya untuk melakukan spionase.
Selain Dickinson, Ralph Fiennes juga akan ikut meramaikan proyek ini. Ia akan memerankan Duke of Oxford, yang menjadi ayah Conrad dan pendiri organisasi Kingsman. Dia bertindak sebagai mentor untuk Conrad di sepanjang film, mengajari putranya segala hal tentang spionase, dan tentu saja "manners."
Jika kalian adalah seorang penggemar dua film Kingsman sebelumknya, kalian mungkin akan merasa sedikit kecewa karena Taron Egerton dan Colin Firth tidak akan muncul dalam film ini, walau sepertinya Conrad dan Duke akan memiliki dinamika yang mirip dengan Eggsy dan Harry.
Selain mereka berdua, akan ada Gemma Arterton yang akan menjadi Polly; Djimon Hounsou yang akan bermain sebagai Shola; Aaron Taylor-Johnson yang akan memerankan Lee Unwin, yang kemungkinan menjadi leluhur Eggsy; dan Charles Dance, yang memerankan Tywin Lannister, yang akan muncul sebagai Arthur.
Selain para protagonis di atas, ada juga peran antagonis yang akan dimainkan oleh Rhys Ifans. Dalam film ini ia akan memerakan Grigori Rasputin, sang "Biksu Gila" dari Kekaisaran Rusia. Lalu ada Stanley Tucci dan Daniel Brühl yang perannya masih dirahasiakan.
