Halle Bailey dan Chloe Bailey yang mengawali karier musik dari cover lagu di YouTube (YouTube.com/ChloexHalle)
Halle mengawali kariernya sebagi artis sejak kecil. Ia kerap berperan sebagai kameo di beberapa film dan serial. Sebut saja seperti Joyfoul Noise (2012) dan serial televisi Disney, Let It Shine (2012).
Tak hanya berbakat di dunia seni peran, Halle juga memiliki kemampuan yang sangat baik dalam bernyanyi. Saat masih berusia 11 tahun, ia dan sang kakak, Chloe, bergabung sebagai duo dan membuat akun YouTube bernama Chloe x Halle.
Video YouTube mereka saat menyanyikan lagu Beyonce berjudul "Best Thing I Never Had" viral di media sosial. Kakak adik tersebut jadi terkenal dan memutuskan untuk debut secara profesional. Bahkan pada 2016 lalu, Chloe dan Halle sempat menjadi opening dalam tur dunia Beyonce untuk pertama kalinya.
Halle bersama sang kakak pun semakin memperluas sayap mereka di industri musik. Keduanya merilis album yang sempat masuk dalam beberapa nominasi Grammy Awards. Ketenaran mereka terus berlanjut hingga Disney dan sutradara Rob Marshall menawarkan Halle untuk berperan sebagai Ariel dalam remake live action The Little Mermaid.