potret Jessi (instagram.com/jessicah_o)
Jessi memulai debutnya pada tahun 2005 dengan merilis single album bertajuk Get Up. Lalu, pada tahun berikutnya yakni tahun 2006, dia berduet dengan grup Uptown merilis album bertajuk Testimony.
Sempat hiatus selama lima tahun, Jessi pun comeback sebagai member dalam grup trio hiphop bernama Lucky J di tahun 2014. Kemudian pada tahun 2015, Jessi ikut berpartisipasi dalam season pertama acara Unpretty Rapstar. Di acara tersebut, Jessi terkenal dengan quotes kecenya "we're not a team, this is a competition".
Di tahun 2016, Jessi juga bergabung dalam reality show bertajuk Sister's Slam Dunk. Kemudian di tahun 2019, ia memutuskan pindah dari YMC Entertainment ke perusahaan milik PSY, P Nation.
Namanya semakin disorot setelah merilis lagu Who Dat B di tahun 2019. Setahun kemudian, ia pun merilis lagu fenomenal "Nunu Nana", dan telah dipercayakan memegang kendali sebagai host dalam acara bertajuk Jessi Showterview.
Masih di tahun 2020, Jessi bergabung dalam variety show berjudul Hangout with Yoo, dan membentuk grup sebagai Refund Sister bersama Lee Hyori, Uhm Jung Hwa, dan Hwa Sa.
Tidak cuma itu, Jessi juga banjir tawaran iklan, dan masih berpartisipasi dalam acara realitas Sixth Sense season 2 di tahun 2021.
