Jang Hee Won (Oh Yeon-seo) sejak awal penayangan drakor Positively Yours tampil sebagai gadis yang takut untuk memulai hubungan romansa. Hal ini dipengaruhi oleh hubungan kedua orang tuanya yang berakhir dengan perceraian. Terlebih, saat tinggal dengan sang ibu pasca perceraian, Jang Hee Won tak merasa bahagia karena ibunya terus menganggapnya sebagai penyebab kegagalan dalam berkarier.
Karena memiliki luka akibat hubungannya dengan kedua orang tuanya, Jang Hee Won tumbuh menjadi gadis yang terlalu ingin mandiri dan sulit meminta tolong pada orang lain. Ia terbiasa memendam perasaan dan memilih menyelesaikan semuanya sendirian. Namun, kehadiran Kang Du Jun (Choi Jin-hyuk) di hidupnya perlahan mengubah cara pandangnya tentang cinta dan keluarga. Sejak ada Kang Du Jun, Jang Hee Won mulai percaya bahwa hubungan tak selalu berakhir menyakitkan. Selain menemukan cinta, ia juga mendapatkan sejumlah happy ending berikut ini di akhir drakor Positively Yours. Apa saja, ya?
