Joo Yi Jae (Hyeri) dikenal sebagai reporter televisi yang cekatan, mudah beradaptasi, dan tetap ceria saat menghadapi pekerjaan melelahkan. Di masa SMA, ia justru merupakan pembuat film amatir yang selalu membawa kamera serta yakin ingin menjadi sutradara. Perubahan tersebut menyimpan perjalanan panjang yang membuat impian masa mudanya perlahan terasa terlalu menyakitkan untuk dipertahankan.
Kepulangan Woo Su Bin (Hwang In Yeop) kemudian membuka kembali kenangan tentang film, cinta pertama, dan pilihan hidup yang belum selesai. Joo Yi Jae bukan kehilangan ambisi secara tiba-tiba, melainkan melewati beberapa kejadian yang mengubah cara dirinya memandang masa depan. Berikut lima alasan Joo Yi Jae mengubur mimpinya di Dream to You, mulai dari perpisahan hingga kerasnya kehidupan dewasa.
