Konflik emosional terbesar dalam drakor Surely Tomorrow terjadi saat Seo Ji Woo (Won Ji An) memutuskan pergi ke Inggris, setelah berita tentang reuni dirinya dipublikasikan oleh media tempat Lee Kyeong Do (Park Seo Jun) bekerja. Bukan hanya kabar itu yang membuat suasana menjadi rumit, tetapi kenyataan bahwa keputusan Ji Woo untuk pergi berarti akhir dari segala kemungkinan yang mungkin masih dimiliki keduanya.
Kyeong Do awalnya pasrah, membiarkan perempuan yang pernah ia cintai itu melangkah pergi tanpa rencana untuk menahannya. Namun, percakapannya dengan Seo Ji Yeon (Lee El), kakak Seo Ji Woo yang selama ini selalu realistis dan blak-blakan, membuka kembali pintu yang selama ini ia tutup rapat.
Untuk pertama kalinya dalam bertahun-tahun, Lee Kyeong Do menyadari bahwa melepas bukan selalu pilihan terbaik, terutama jika orang yang akan pergi adalah seseorang yang diam-diam masih ia perjuangkan. Inilah lima alasan kuat yang membuatnya akhirnya nekat mengejar Seo Ji Woo hingga ke bandara.
